(3-(4-chlorophenyl)-5-methyl)isoxazole-4-carbohydrazide | 1421790-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)-5-methyl)isoxazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide
• CAS: 1421790-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: MMEHTYMWNNYFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-chlorophenyl)-5-methyl)isoxazole-4-carbohydrazide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-methyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-4-yl)-5-(4-chlorophenylamino)-1,3,4-oxdiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（取代的异恶唑-4-基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑的合成与生物学评价

  摘要：

  由4-氯/三氟甲基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯合成一系列2-（5-甲基-3-（4-氯/三氟甲基苯基）异恶唑-4-基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑。通过多步反应制备盐酸羟胺，水合肼和异氰酸芳基酯。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析阐明了目标化合物的结构。通过菌丝体生长速率法测试了所有这些化合物对 灰葡萄孢 和 谷物根瘤菌 的体外抗真菌活性 ，结果表明某些化合物对 灰葡萄孢具有很高的抗真菌活性 。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1062-y
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-(4-chlorophenyl)-5-methyl)isoxazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  DESIGN, DOCKING AND SYNTHESIS OF NOVEL BROMO ISATIN INCORPORATED ISOXAZOLE DERIVATIVES AS VEGFR-2 INHIBITORS

  摘要：

  目标：设计、合成、体外血管内皮生长因子受体（VEGFR-2）测定、抗增殖活性和一些新型溴代异黄酮并入异噁唑衍生物的吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）研究。 方法：设计的化合物通过不同的3-芳基-5-甲基异噁唑-4-羰肼（5a-h）与5-溴代异黄酮缩合合成目标分子。为了预测配体分子的亲和力和活性，使用对接程序GOLD 3.1在VEGFR-2蛋白的活性位点生成设计分子的不同生物活性结合位姿。所有合成的化合物均基于光谱和元素分析数据进行表征。抗增殖活性针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC细胞系）进行。 结果：所有合成的化合物在FTIR、1H、C[13]NMR和质谱分析中显示出特征峰。在分子对接中，所有合成的化合物（6a-j）在VEGFR-2激酶的活性位点上表现出高的适配性分数，与至少三种成键相互作用。在体外VEGFR-2激酶测定中，化合物6a、6b、6d和6e在单剂浓度为5μM时表现出70%以上的抑制率。在针对HUVEC细胞系的抗增殖测定中，化合物6d和6e表现出强效活性，IC50值在纳摩尔浓度范围内。化合物6a、6b、6d和6e的ADMET结果非常有希望，具有最低的肝毒性和良好的生物利用度。 结论：这些衍生物以定量产率合成。新的衍生物具有抗增殖活性、最低的肝毒性和良好的生物利用度。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2019v11i4.31933