3-(4-chlorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₉ClINO
• 分子量: 321.545
• InChiKey: VIJPONSDOXPWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-iodomethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的高价碘介导的Ritter型酰胺化：异恶唑啉和吡唑啉核的合成。

  摘要：

  高价碘介导的烯烃功能化为访问各种杂环核和官能团提供了快速途径。在这方面，我们已经开发了利用PhI（OAc）2（（二乙酰氧基碘）苯，PIDA）/路易斯酸组合的Ritter型烯烃官能化，以访问异恶唑啉和吡唑啉核。基于烯丙基酮肟和烯丙基酮甲苯磺酰hydr，我们开发了烯烃氧酰胺化和酰胺酰胺化方案，以访问异恶唑啉和吡唑啉核心。另外，在该PIDA /路易斯酸组合的存在下，乙腈既是溶剂又是胺源。该操作简单易行且无金属，可轻松获得异恶唑啉和吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.89

文献信息

• A Novel Cleavage for Polystyrene-Supported Selenium Resins: An Efficient Route to 3,5-Disubstituted Isoxazolines and Their Derivatives
  作者：Xian Huang、Wei-Ming Xu、Yu-Guang Wang、Mao-Zhong Miao

  DOI：10.1055/s-2005-869971

  日期：——

  We report here a novel cleavage method for polystyrene-supported selenium resin using CH3I-NaI under mild conditions to prepare 3,5-disubstituted isoxazolines. The polymer selenium resins can be reused without further transformation.

  我们在此报告一种新型的聚苯乙烯支撑硒树脂裂解方法，该方法在温和的条件下使用 CH3I-NaI 来制备 3,5-二取代的异噁唑类化合物。聚合物硒树脂无需进一步转化即可重复使用。
• 一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109293593A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。