1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟 | 1023294-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1023294-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PJTWOLSGBMTIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012

文献信息

• Selenium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Aliphatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Sadatatsu Ikeda、Hiroaki Nishida、Rui Umeda

  DOI：10.1246/bcsj.20090347

  日期：2010.7.15

  A reduction method of aliphatic nitro compounds to oximes using carbon monoxide was developed. When aliphatic nitro compounds were treated with carbon monoxide in the presence of a selenium catalyst, the corresponding oximes were formed in moderate to good yields.

  开发了一种使用一氧化碳将脂肪族硝基化合物还原为肟的方法。当脂肪族硝基化合物在硒催化剂存在下用一氧化碳处理时，相应的肟以中等至良好的产率形成。
• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Metal-free oxysulfonylation and aminosulfonylation of alkenyl oximes: synthesis of sulfonylated isoxazolines and cyclic nitrones
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c8ob02879f

  日期：——

  Intramolecular oxysulfonylation of alkenyl oximes was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical source, a variety of sulfonylated isoxazolines were obtained in moderate to excellent yields. Cyclic nitrones could also be readily obtained under the same conditions.

  据报道，烯基肟的分子内氧磺酰化作用。以碘为催化剂，以TBHP为氧化剂，以磺酰肼为磺酰基自由基源，可以中等至极好的收率得到各种磺酰化的异恶唑啉。在相同条件下也可以容易地获得环硝酮。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。