(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone | 6123-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-phenyl-methanone；(5-Methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6123-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PMAWJLAPWOCAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-Diphenylthieno[3,4-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1 H-噻吩并[3,4- c ]吡唑，噻吩并[3,4- b ]呋喃，硒代[3,4- b ]呋喃和吡咯并[3,4- d ]噻唑的合成

  摘要：

  从现成的芳基2-甲基-5-苯基-3-呋喃酮，5-甲基-1 H -1-苯基吡唑-4-基酮和4-甲基-2-苯基-5-噻唑基甲醛开始2-苯基-4-芳基噻吩并[3,4 - b ]呋喃，2-苯基-4-（对甲氧基苯基）硒代苯并[3,4- b ]呋喃，4-芳基-1 H-- 1-苯基噻吩并[3 ，4- ç ]吡唑和5-苄基-2-苯基吡咯并[3,4- d以高收率制备噻唑]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350114
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-吡唑-4-羰酰氯 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1 H-噻吩并[3,4- c ]吡唑，噻吩并[3,4- b ]呋喃，硒代[3,4- b ]呋喃和吡咯并[3,4- d ]噻唑的合成

  摘要：

  从现成的芳基2-甲基-5-苯基-3-呋喃酮，5-甲基-1 H -1-苯基吡唑-4-基酮和4-甲基-2-苯基-5-噻唑基甲醛开始2-苯基-4-芳基噻吩并[3,4 - b ]呋喃，2-苯基-4-（对甲氧基苯基）硒代苯并[3,4- b ]呋喃，4-芳基-1 H-- 1-苯基噻吩并[3 ，4- ç ]吡唑和5-苄基-2-苯基吡咯并[3,4- d以高收率制备噻唑]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350114

文献信息

• DMSO as a C₁ Source for [2 + 2 + 1] Pyrazole Ring Construction via Metal-Free Annulation with Enaminones and Hydrazines
  作者：Haijin Guo、Lihong Tian、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03879

  日期：2022.1.14

  between enaminones, hydrazines, and dimethyl sulfoxide (DMSO) for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles catalyzed by molecular iodine in the presence of Selectfluor has been realized. DMSO plays a dual role as the C1 source and the reaction medium. In addition, the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles using aldehydes as alternative C1 building blocks has also been achieved.

  已经实现了烯胺酮、肼和二甲亚砜 (DMSO) 之间的级联反应，用于在 Selectfluor 存在下由分子碘催化合成 1,4-二取代吡唑。DMSO作为C 1源和反应介质发挥双重作用。此外，还实现了使用醛作为替代 C 1结构单元的 1,3,4-三取代吡唑的合成。
• Ring transformation of 5-acylpyrimidines into 4-acylpyrazoles with hydrazine and phenylhydrazine in acidic medium
  作者：Kaname Takagi、Abdelilah Bajnati、Michel Hubert-Habart、Hiroshi Terada

  DOI：10.1002/jhet.5570270701

  日期：1990.11

  yrimidine (5a) led to 4-benzoyl-3-methyl-1-phenylpyrazole (11) via the initial formation of phenylhydrazones of pyrimidines 4a and 5a. However, 5-benzoyl-4-methyl-2-phenylpyrimidine (4b) and 5-acetyl-2,4-diphenylpyrimidine (5b) reacted with phenylhydrazine to afford, each of them, a mixture of two isomeric pyrazoles. The mechanism of these ring contraction reactions is discussed.

  5-苯甲酰基-4-甲基嘧啶4a，b和5-乙酰基-4-苯基嘧啶5a，b与肼在酒精酸性介质中反应，分别得到4-乙酰基-3-苯基吡唑7、9和10以及4-苯甲酰基-3-甲基吡唑6、8和11。在与苯肼的反应中，5-苯甲酰基-4-甲基-2-甲基硫代嘧啶（4a）仅导致4-乙酰基-1,3-二苯基吡唑（10），而5-乙酰基4-苯基-2-甲基硫代嘧啶（5a）导致4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基吡唑（11）通过嘧啶4a和3d的苯hydr的初始形成5a。然而，5-苯甲酰基-4-甲基-2-苯基嘧啶（4b）和5-乙酰基-2,4-二苯基嘧啶（5b）与苯肼反应，以各自提供两种异构的吡唑的混合物。讨论了这些环收缩反应的机理。
• Emelina; Ermakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 124 - 128
  作者：Emelina、Ermakov

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI, KANAME;BAJNATI, ABDELILAH;HUBERT-HABART, MICHEL;TERADA, HIROSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1847-1851
  作者：TAKAGI, KANAME、BAJNATI, ABDELILAH、HUBERT-HABART, MICHEL、TERADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1<i>H</i>-thieno[3,4-<i>c</i>]pyrazoles, thieno[3,4-<i>b</i>]furans, selenolo[3,4-<i>b</i>]furans and pyrrolo[3,4-<i>d</i>]thiazoles
  作者：A. Shafiee、M. A. Ebrahimzadeh、J. Shahbazi、S. Hamedpanah

  DOI：10.1002/jhet.5570350114

  日期：1998.1

  5-methyl-1H-1-phenylpyrazole-4-yl ketones and 4-methyl-2-phenyl-5-thiazolylcarboxaldehyde, a series of 2-phenyl-4-arylthieno[3,4-b]-furan, 2-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)selenolo[3,4-b]furan, 4-aryl-1H-1-phenylthieno[3,4-c]pyrazole and 5-benzyl-2-phenylpyrrolo[3,4-d]thiazole were prepared in high yield.

  从现成的芳基2-甲基-5-苯基-3-呋喃酮，5-甲基-1 H -1-苯基吡唑-4-基酮和4-甲基-2-苯基-5-噻唑基甲醛开始2-苯基-4-芳基噻吩并[3,4 - b ]呋喃，2-苯基-4-（对甲氧基苯基）硒代苯并[3,4- b ]呋喃，4-芳基-1 H-- 1-苯基噻吩并[3 ，4- ç ]吡唑和5-苄基-2-苯基吡咯并[3,4- d以高收率制备噻唑]。