(4-nitrophenyl)-(3-phenylallylidene)-amine | 56110-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)-(3-phenylallylidene)-amine
• CAS: 56110-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RXBUYUMXXZKCCT-JAFAMXRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-(3-phenylallylidene)-amine 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUST G.; UGOLINI A.; ZAMBONI R., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 2, 117-121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Phenyl substituent controlled diastereoselective synthesis of β-lactam-isatin conjugates
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Collins U. Ibeji、Rajshekhar Karpoormath、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151602

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Hydrocyanation of Unsaturated Imines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Fei Wen、Jingya Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400635

  日期：2014.12

  γ‐unsaturated α‐aminonitriles by a one‐pot two‐step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source and benzoyl chloride as a promoter under catalyst‐free condition is described. The advantages of this protocol are the use of a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, no use of transition metal catalysts, high yield and simple work‐up procedure.

  一种有效的方法，是在不使用催化剂的条件下，以六氰合铁酸钾（II）为氰化物源，并以苯甲酰氯为促进剂，通过一锅两步程序，进行不饱和亚胺的氢氰化反应，以合成β，γ-不饱和α-氨基腈。描述。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化剂，不使用过渡金属催化剂，产率高，后处理步骤简单。
• Highly Selective Catalyst-Directed Pathways to Dihydropyrroles from Vinyldiazoacetates and Imines
  作者：Michael P. Doyle、Ming Yan、Wenhao Hu、Luisa S. Gronenberg

  DOI：10.1021/ja029745q

  日期：2003.4.1

  Copper-catalyzed reactions of vinyldiazoacetates with imines occur via a pathway in which the activated imine undergoes electrophilic addition to the vinyldiazo compound, whereas reactions catalyzed by rhodium(II) proceed through a metal carbene to an intermediate iminiumylide. Both pathways exhibit high stereoselectivities.
• SHAH, V. H.;BAXI, A. J.;CHAUHAN, N. A., J. INST. CHEM., 62,(1990) N, C. 167-168
  作者：SHAH, V. H.、BAXI, A. J.、CHAUHAN, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• KRISHAN, KEWAL;SINGH, AJIT;SINGH, BALDEV;KUMAR, SURINDER, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 3, 219-225
  作者：KRISHAN, KEWAL、SINGH, AJIT、SINGH, BALDEV、KUMAR, SURINDER

  DOI：——

  日期：——