3-(4-chlorophenyl)-5-(trimethylsilanyl)isoxazole | 1173119-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(trimethylsilanyl)isoxazole
• 英文别名: [3-(4-Chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1173119-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNOSi
• 分子量: 251.788
• InChiKey: WQXCFKGISWCDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(trimethylsilanyl)isoxazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalysed decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides

  摘要：

  在钌（III）催化剂存在下，异噁唑与烯烃和亚砜亚烃基的脱羧C-H官能化反应分别生成烯基化和酰化产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02027c
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 、 三甲基乙炔基硅 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(trimethylsilanyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？5位异恶唑的H芳基化

  摘要：

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201504552

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Isoxazoles at the 5-Position
  作者：Masashi Shigenobu、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201504552

  日期：2015.8.10

  A palladium‐catalyzed direct arylation of isoxazoles with aryl iodides has been achieved. The CH bond at the 5‐position is activated selectively to give coupling products in moderate to good yields. This direct arylation was applied to the synthesis of a spiro‐type chiral ligand, which proved to be most effective to the palladium‐catalyzed tandem cyclization of a dialkenyl alcohol.

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides
  作者：Somaraju Yugandar、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob02027c

  日期：——

  Decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides proceeded in the presence of rhodium(iii) catalysts to afford alkenylation and acylation products, respectively.

  在钌（III）催化剂存在下，异噁唑与烯烃和亚砜亚烃基的脱羧C-H官能化反应分别生成烯基化和酰化产物。