[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)selane | 126146-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 126146-85-8
• 化学式: C₁₈H₁₄Se
• 分子量: 309.269
• InChiKey: JPDHDTYMNDXHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)selane 在 氯 作用下， 生成 biphenyl-2-yl-dichloro-phenyl-λ4-selane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Aryllithium Compounds with Aryl Selenocyanates. A New Synthesis of Unsymmetric Diaryl Selenides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a043
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-碘联苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-yl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与二硒化物的无金属光化学 C-Se 交叉偶联

  摘要：

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200042

文献信息

• Reactions of Selenurane [10-Se-4 (C4)] with Alcohols, Thiols and Selenol. A Quest for Formation of a New a-Selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] or [10-Se-4 (C3Se)]
  作者：Soichi Sato、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1994.889

  日期：1994.5

  Bis(2,2′-biphenylylene)selenurane readily reacts with various alcohols, phenols, thiols and selenol to give ligand coupling or ipso-substitution products under mild conditions via a two-step mechanism involving a σ-selenurane [10-Se-4 (C3O)], [10-Se-4 (C3S)] and [10-Se-4 (C3Se)] or corresponding selenonium salts as intermediates.

  双(2,2'-联苯基)硒烷易于在温和条件下与各种醇、酚、硫醇和硒醇反应，通过涉及σ-硒烷[10-Se-4(C3O)]、[10-Se-4(C3S)]和[10-Se-4( e)]或相应的硒鎓盐作为中间体的两步机制，生成配体偶联或原位取代产物。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of carbon–sulfur and carbon–hydrogen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yoshihiro Masuya、Katsuaki Baba、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc04890g

  日期：——

  A new process has been developed for the palladium(II)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of C–H and C–S bonds. In contrast to the existing methods for the synthesis of this scaffold by C–H functionalization, this new catalytic C–H/C–S coupling method does not require the presence of an external stoichiometric oxidant or reactive functionalities such as C–X or S–H

  开发了一种通过C-H 和 C-S 键裂解钯 ( II ) 催化合成二苯并噻吩衍生物的新工艺。与现有的通过 C-H 官能化合成该支架的方法相比，这种新的催化 C-H/C-S 偶联方法不需要存在外部化学计量氧化剂或反应性官能团，例如 C-X 或 S -H，允许其应用于复杂的 π 系统的合成。值得注意的是，该反应的产物形成步骤在于氧化加成步骤而不是还原消除步骤，使得该反应在机理上不常见。
• Sato Soichi, Furukawa Naomichi, Chem. Lett, (1994) N 5, S 889-892
  作者：Sato Soichi, Furukawa Naomichi

  DOI：——

  日期：——