cis-5-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran | 105075-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-5-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 5-methyl-2-phenylselenenyltetrahydrofuran；(2S,5R)-2-methyl-5-phenylselanyloxolane
• CAS: 105075-19-2；105075-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: XZSLCYVSDSTXSS-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-5-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran 、 cis-5-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒烯基醚的制备及反应性

  摘要：

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96726-2

文献信息

• Synthesis of 2-(Phenylselanyl)tetrahydrofurans from γ-Lactones and of γ-Hydroxydiselenoacetals from γ-Lactols
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-13408

  日期：——

  A known one-pot procedure for the synthesis of 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans could be applied to the transformation of γ-lactones 3a-c into 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans 1a-c. Surprisingly, formation of γ-hydroxydiselenoacetals 5b and 5c was observed when γ-lactols 4b and 4c were treated with selenophenol and boron trifluoride etherate.

  已知制备2-(苯硒基)四氢呋喃的一锅法可以应用于将γ-内酯3a-c转化为2-(苯硒基)四氢呋喃1a-c。令人惊讶的是，当γ-醇内酯4b和4c与苯硒酚和三氟化硼乙醚合物处理时，观察到了γ-羟基二硒缩醛5b和5c的形成。
• Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers
  作者：David J. Goldsmith、Dennis C. Liotta、Mark Volmer、William Hoekstra、Liladhar Waykole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96726-2

  日期：1985.1

  α-Phenylsclenenyl cyclic ethers may be prepared by the reactions of either lactols or lactol acetates with benzeneselenol, or from lactones by the “one-pot” process of reduction and Lewis acid catalyzed selenation. The tetrahydropyranyl phenyl selenides also exhibit a significant anomeric effect and its size has been estimated. The selenenyl ethers are converted to enol ethers through an oxidative elimination

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。