3-(phenylselanyl)butan-2-one | 72017-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-phenylselanylbutan-2-one；3-phenylselenobutanone
• CAS: 72017-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: SCZRRQWUEFRNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylselanyl)morpholine 、 3-(phenylselanyl)butan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以45%的产率得到3,3-bis(phenylseleno)butanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α,α-bis(phenylseleno)ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Bis(phenylseleno)ketones have been synthesized by phenylselenenylation of enolates derived from alpha-phenylseleno ketones. Depending on the structure of the ketones, three experimental procedures were adopted.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01290-x
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 磺酰氯 、 水 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(phenylselanyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1509

文献信息

• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。
• Substitution reactions of thallous thiophenoxide and thallous phenyl selenide with halogen-bearing substrates
  作者：Michael R. Detty、Gary P. Wood

  DOI：10.1021/jo01289a018

  日期：1980.1
• Allylation and benzylation of enolates derived from β-phenylselanyl silyl enol ethers
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00296-2

  日期：1997.5

  alpha-Phenylselanyl gamma-unsaturated ketones were obtained through allylation of enolates generated by potassium t-butoxide cleavage of beta-phenylselanyl silyl enol ethers derived from alpha-phenylselanyl ketones. With enoxysilanes prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes, O-allylation and O-benzylation of the corresponding enolates were also observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DETTI M. R.; WOOD G. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 80-89
  作者：DETTI M. R.、 WOOD G. P.

  DOI：——

  日期：——