2-phenylselenohex-1-ene | 63831-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenohex-1-ene
• 英文别名: [(Hex-1-en-2-yl)selanyl]benzene；hex-1-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 63831-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: NSSYTWZITIMMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenohex-1-ene 在 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-butylvinyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  酮介导的水中乙烯基硒化物的氧化

  摘要：

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800498
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-phenylselenohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl selenides and selenoxides: preparation, conversion to lithium reagents, Diels-Alder reactivity, and some comparisons with sulfur analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a035

文献信息

• Palladium and platinum catalyzed hydroselenation of alkynes: SeH vs SeSe addition to CC bond
  作者：Valentine P Ananikov、Denis A Malyshev、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00546-1

  日期：2003.8

  alkynes catalyzed by Pd(PPh3)4 and Pt(PPh3)4 has shown that the palladium complex gives products of both SeH and SeSe bond addition to the triple bond of alkynes, while the platinum complex selectively catalyzes SeH bond addition. The key intermediate of PhSeH addition to the metal center, namely Pt(H)(SePh)(PPh3)2, was detected by 1H-NMR spectroscopy. The analogous palladium complex rapidly decomposes

  对Pd（PPh 3）4和Pt（PPh 3）4催化的炔烃加氢精制的机理研究表明，钯配合物使SeH和SeSe键的产物加成到炔烃的三键上，而铂络合物选择性催化SeH键的添加。通过1 H-NMR光谱检测到PhSeH添加到金属中心的关键中间体，即Pt（H）（SePh）（PPh 3）2。类似的钯配合物随着分子氢的释放而迅速分解。开发了一种方便的方法来制备马尔可夫尼可夫盐精制产物H 2CC（SePh）R，并研究了该反应的范围。的马氏产物H的第一X射线结构2 CC（SEPH）CH 2 Ñ + HME 2 ·HOOCCOO -报道。
• Catalytic Adaptive Recognition of Thiol (SH) and Selenol (SeH) Groups Toward Synthesis of Functionalized Vinyl Monomers
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Sergey S. Zalesskiy、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Keiji Morokuma、Djamaladdin G. Musaev

  DOI：10.1021/ja210596w

  日期：2012.4.18

  An unprecedented sustainable procedure was developed to produce functionalized vinyl monomers H(2)C═C(R)(FG) starting from a mixture of sulfur and selenium compounds as a functional group donor (FG = S or Se). The reaction serves as a model for efficient utilization of natural resources of sulfur feedstock in oil and technological sources of sulfur/selenium. The catalytic system is reported with amazing

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。
• Indium(I) Bromide-Mediated Regioselective Markovnikov Hydroselenation, Diselenation and Hydration of Terminal Alkynes with Diphenyldiselenide in Aqueous Media
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Gabriela Nanci Ledesma、Liérson Borges de Castro、Olga Soares do Rego Barros、Paola de Azevedo Mello

  DOI：10.1055/s-2005-921931

  日期：——

  The indium(III) selenolate obtained from indium(I) bromide and diphenyldiselenide promotes, alternatively, the Markovnikov hydroselenation, diselenation or hydration of terminal alkynes, depending on the experimental conditions.

  由碘化铟(I)和双苯二硒醚制得的硒代硫酸铟(III)，根据实验条件的不同，可分别促进末端炔烃的Markkovnikov型硒氢化反应、二硒化反应或水合反应。
• Dependence of catalytic activity of metal-containing particles on degree of ordering rather than on size and shape. Pd and Ni-catalyzed carbon–heteroatom bond formation
  作者：Igor V. Chistyakov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.11.011

  日期：2013.11

  High selectivity and good yields in the catalytic addition of thiols and selenols to alkynes were observed for Ni and Pd chalcogenide catalyst particles with high degree of ordering, whereas direct correlation with size and shape of the particles was not identified.
• ——
  作者：V. P. Ananikov、D. A. Malyshev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022500420741

  日期：——

  Addition of benzeneselenol to terminal alkynes HCdropCR, catalyzed by Pd(0) complexes, leads to formation of mixtures of mono- and bis(phenylseleno)alkenes, depending on the nature of the R substituent. Electron-donor groups (R = Bu, CH2OH, CH2NMe2) give rise to addition according to the Markownikoff rule, whereas from alkynes with electron-acceptor groups (R = Ph, COOMe) mixtures of products are formed as a result of side reactions. A probable reaction mechanism includes oxidative addition of benzeneselenol to the metal, alkyne insertion into the Pd-Se bond, and reductive elimination.