1,1,3,4,6,6-hexakis(p-tolyl)-2,5-diaza-1,3,5-hexatriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,3,4,6,6-hexakis(p-tolyl)-2,5-diaza-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: N-[(E)-2-[bis(4-methylphenyl)methylideneamino]-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₄₆H₄₂N₂
• 分子量: 622.853
• InChiKey: MWVUIUDDOILFIG-XVIFHXHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 五氯化磷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,1,3,4,6,6-hexakis(p-tolyl)-2,5-diaza-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  丁腈油的二聚化：丁腈油的碳反应性研究

  摘要：

  直接从相应的二芳基酮亚胺12和二氯甲苯13直接合成简单的一系列新的六芳基二氮杂三烯5（“腈基内酯二聚体”）。通过改变邻近卡宾中心的芳环上的取代基来研究腈基的卡宾特性。相应的卡宾二聚体是稳定的结晶材料，其吸收最大值（λmax）在363至422 nm之间，这被证明是由于不存在强烈的吸电子取代基而促进的。晶体结构表明当在卡宾碳上存在苯基，3-甲基苯基和3-氯苯基取代基时，E-异构体被分离。这当存在空间上更受阻的2,4,6-三甲基苯基取代基（Mes）时，将Z异构体分离出来。E-异构体的1 H NMR光谱证明了芳环的不等价性，其中亚胺部分的两个芳环是伪轴的，其余的芳环是伪赤道的。反应通过由中间体氯亚胺14的碱促进的1，1-消除HCl生成的中间体腈基1进行。腈基叶立德也是通过从亚氨酰氯18中的1,3-消除HCl生成的，确认了通过腈基叶酸的共同途径，因为从这些不同途径获得的二聚体产物是相同的。强吸电子的

  DOI：

  10.1021/jo049748g

文献信息

• Nitrile Ylide Dimerization:  Investigation of the Carbene Reactivity of Nitrile Ylides
  作者：Suzanne Fergus、Stephen J. Eustace、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1021/jo049748g

  日期：2004.7.1

  aromatic rings are pseudoequatorial. The reactions proceed via the intermediate nitrile ylides 1 generated by the base-promoted 1,1-elimination of HCl from the intermediate chloroimine 14. The nitrile ylide was also generated by 1,3-elimination of HCl from the imidoyl chloride 18, confirming common pathways via the nitrile ylide as the dimer products obtained from these different routes were identical.

  直接从相应的二芳基酮亚胺12和二氯甲苯13直接合成简单的一系列新的六芳基二氮杂三烯5（“腈基内酯二聚体”）。通过改变邻近卡宾中心的芳环上的取代基来研究腈基的卡宾特性。相应的卡宾二聚体是稳定的结晶材料，其吸收最大值（λmax）在363至422 nm之间，这被证明是由于不存在强烈的吸电子取代基而促进的。晶体结构表明当在卡宾碳上存在苯基，3-甲基苯基和3-氯苯基取代基时，E-异构体被分离。这当存在空间上更受阻的2,4,6-三甲基苯基取代基（Mes）时，将Z异构体分离出来。E-异构体的1 H NMR光谱证明了芳环的不等价性，其中亚胺部分的两个芳环是伪轴的，其余的芳环是伪赤道的。反应通过由中间体氯亚胺14的碱促进的1，1-消除HCl生成的中间体腈基1进行。腈基叶立德也是通过从亚氨酰氯18中的1,3-消除HCl生成的，确认了通过腈基叶酸的共同途径，因为从这些不同途径获得的二聚体产物是相同的。强吸电子的