3-benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselenoethyl)azacyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselenoethyl)azacyclopentane
• 英文别名: 3-Benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselanylethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₂₀H₂₅NSe
• 分子量: 358.385
• InChiKey: UUOFLARINZTMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基亚甲基-1-氮杂环己烷 在 2-甲基-2-丁醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-3-(2-phenylselenoethyl)azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过α-氨气5-己烯基自由基的环化合成桥头氮杂环。

  摘要：

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo9813538

文献信息

• Synthesis of Bridgehead Nitrogen Heterocycles via Cyclization of α-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Paul A. Smith

  DOI：10.1021/jo9813538

  日期：1999.3.1

  bicyclic salts so obtained unexpectedly leads to rupture of one of the rings rather than loss of the N-methyl group. The 1-azabicyclo[2.2.1]heptane could be accessed readily via tin hydride-induced cyclization of the corresponding N-phenylethylammonium salt 54, followed by Hofmann elimination with potassium tert-butoxide.

  根据基于MP4SDTQ / 6-31G从头算的预测，2,2-二甲基-2-氮杂-5-己烯基自由基（4）的闭环反应平稳有效地进行，从而基本上定量给出了5-exo异构体。 α-铵基的热力学稳定性 相应的5-己炔基自由基物质15及其6-苯基衍生物19显示出相似的行为，从而以高收率提供了类似的5-exo-3-亚甲基吡咯烷鎓盐。在这些情况下均未检测到还原产物。通过用氢化三丁基锡处理碘代甲基和/或苯基硒代甲基盐方便地产生所有自由基中间体。将该方法应用于单环前体，如1-甲基-1-碘甲基-4-亚甲基-1-氮杂环己基碘化物（31），为1-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的季衍生物提供了诱人的入口，收率很高通过1-甲基哌啶酮的三步法 如此获得的双环盐的脱季铵盐出乎意料地导致环之一的断裂而不是N-甲基的损失。可以通过氢化锡诱导相应的N-苯基乙基铵盐54的环化反应，然后用叔丁醇钾进行霍夫曼消除，轻松获得1-氮杂双环[2