methyl 2-fluoro-5-[(4-oxocinnolin-1(4H)-yl)methyl]benzoate | 1126475-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-fluoro-5-[(4-oxocinnolin-1(4H)-yl)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-5-[(4-oxocinnolin-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1126475-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 312.3
• InChiKey: QTNFOKQGNADBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-5-[(4-oxocinnolin-1(4H)-yl)methyl]benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[3-(8-aza-1-azoniaspiro[4.5]dec-8-ylcarbonyl)-4-fluorobenzyl]-4-oxo-1,4-dihydrocinnolin-1-ium bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4-OXODIHYDROCINNOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE-4-ONE ET DE 4-OXODIHYDROCINNOLINE COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症、中风、肾功能衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。

  公开号：

  WO2009027730A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)-2-氟苯甲酸甲酯 、 4-羟基噌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-fluoro-5-[(4-oxocinnolin-1(4H)-yl)methyl]benzoate 、 2-[4-fluoro-3-(methoxycarbonyl)benzyl]cinnolin-2-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4-OXODIHYDROCINNOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE-4-ONE ET DE 4-OXODIHYDROCINNOLINE COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症、中风、肾功能衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。

  公开号：

  WO2009027730A1

文献信息

• QUINOLIN-4-ONE AND 4-OXODIHYRDOCINNOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20110207720A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及公式(I)的化合物和药学上可接受的盐或互变异构体，其是聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血性疾病、中风、肾衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为化疗或放疗增敏剂用于癌症治疗。
• Quinolin-4-one and 4-oxodihydrocinnoline derivatives as inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US08354413B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血性疾病、中风、肾衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放疗增敏剂。
• US8354413B2
  申请人：——

  公开号：US8354413B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4-OXODIHYDROCINNOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE-4-ONE ET DE 4-OXODIHYDROCINNOLINE COMME INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009027730A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP- ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症、中风、肾功能衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。