2,3-双(4-氯苯基)丙烯酸 | 1657-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-氯苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylic acid；2,3-bis(4-chlorophenyl)propenoic acid；cis-α,β,4,4'-Dichlor-diphenyl-acrylsaeure, trans-4-Chlor-α-<4-chlor-phenyl>-zimtsaeure；cis-α,β,4,4'-Dichlor-diphenyl-acrylsaeure, trans-4-Chlor-α-(4-chlor-phenyl)-zimtsaeure；(E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1657-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: MBMFVYCYORPQIV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-氯苯基)丙烯酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2,3-双(4-氯苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化二氧化碳对炔烃的高度区域选择性加氢羧化

  摘要：

  已经建立了Pd催化的炔烃与二氧化碳的高度区域选择性加氢羧化反应。通过Pd（PPh 3）4的组合和2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（binap），可以利用各种功能化的炔烃，包括芳基炔烃，脂族炔烃，炔丙基胺和炔丙基醚，来提供多种α -丙烯酸在温和的反应条件下具有高的区域选择性和高收率。实验和DFT机理研究表明，该反应通过在binap存在下炔烃和二氧化碳的环palpalladation过程进行，生成五元的palladalactone中间体，并能够形成马尔可夫尼科夫加合物。此外，该策略为含炔烃的复杂分子（包括天然产物和药物）的后期功能化提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01687

文献信息

• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• Synthesis and antitumor activity of bicyclo[3.3.1]nonenol derivatives
  作者：Jon K.F. Geirsson、Stefan Jonsson、Jon Valgeirsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.006

  日期：2004.11

  Various novel bicyclo[3.3.1.]nonenol derivatives were synthesized in an efficient one-pot procedure in a remarkably stereoselective reaction. The title compounds show significant antitumor activity against human cancer cell lines. A variety of cinnamic acid derivatives were linked to the title compounds as side chains in order to enhance the antitumor activity. These compounds were subjected to the

  在有效的一锅法中，在明显的立体选择性反应中合成了多种新颖的双环[3.3.1。]壬烯醇衍生物。标题化合物对人癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。为了增强抗肿瘤活性，将多种肉桂酸衍生物作为侧链与标题化合物连接。对这些化合物进行了体外抗肿瘤筛选，并对结果进行了讨论。关于抗肿瘤活性，重要的是将芳环定位在双环[3.3.1]壬烷骨架的C-7位置。
• Synthesis, structural elucidation, and biological activity to organotin(IV) derivatives of (<i>E</i>)-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenoic acid
  作者：Sadiq-ur- Rehman、Muhammad Aziz Choudhary、Zahoor Ahmad、M. Aslam Mirza、Saqib Ali

  DOI：10.1002/hc.21393

  日期：2017.9

  Eight new organotin(IV) carboxylates of general formula RnSnL4-n have been synthesized by the reaction of respective organotin(IV) oxide/chloride with stoichiometric amount of the ligand, (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propenoic acid or its silver salt in dry toluene using Dean and Stark apparatus accordingly. The synthesized carboxylates were characterized using multinuclear (1H, 13C, 119Sn) NMR, FT-IR

  通过相应的有机锡 (IV) 氧化物/氯化物与化学计量的配体 (E)-2,3-双(4-氯苯基)-反应，合成了八种通式为 RnSnL4-n 的新型有机锡 (IV) 羧酸盐2-丙烯酸或其银盐在无水甲苯中相应地使用迪安和斯达克装置。合成的羧酸盐使用多核 (1H, 13C, 119Sn) NMR、FT-IR 光谱和质谱结合元素分析和熔点测定进行表征。数据显示，三和二有机锡 (IV) 羧酸盐分别在固态锡部分周围采用五配位和六配位。所有化合物都经过抗菌、抗真菌和细胞毒性研究的初步筛选，其中一些化合物显示出有希望的结果。
• Efficient hydrocarboxylation of alkynes based on carbodiimide-regulated in situ CO generation from HCOOH: An alternative indirect utilization of CO2
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Kai-Hong Chen、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63848-2

  日期：2022.7

  operating toxic CO and circumventing sensitivity issue to the CO amount. On the basis of the attractive features of formic acid including easy preparation through CO2 hydrogenation and efficient liberation of CO, this protocol using formic acid as bridging reagent between CO2 and CO can be perceived as an indirect utilization of CO2, offering an alternative method for preparing acrylic acid analogues.

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。