methyl (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: DTUXCSZSOIPEIG-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 以65%的产率得到(E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 三乙氧基硅烷 、 [IMesCuF] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292

文献信息

• Nickel Nanoparticle-catalyzed Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbon with CO₂ Using Sulfur-modified Au-supported Nickel Material
  作者：Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Ryohei Doi、Arato Kimoto、Naoyuki Hoshiya、Katsumasa Fujiki、Satoshi Shuto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/cl.190650

  日期：2019.11.5

  A hydrocarboxylation reaction of alkyne or styrene derivatives with CO2 proceeded smoothly by using an air-stable nano-sized nickel catalyst supported on sulfur-modified gold (SANi), giving functio...

  通过使用负载在硫改性金（SANi）上的空气稳定纳米镍催化剂，炔烃或苯乙烯衍生物与 CO2 的加氢羧化反应顺利进行，赋予...
• Ag(I)-Catalyzed [3 + 2]-Annulation of Cyclopropenones and Formamides via C–C Bond Cleavage
  作者：Jiang-Tao Ren、Jia-Xin Wang、Hu Tian、Jing-Lei Xu、Hong Hu、Muhammad Aslam、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02612

  日期：2018.11.2

  An unprecedented Ag-catalyzed [3 + 2]-annulation of cyclopropenones and DMF via C–C bond cleavage is disclosed. This protocol exhibited excellent chemo- and regio-selectivity, and tolerated various functional groups. More importantly, DMF served as the C═O bond in the cycloaddition reaction, providing an efficient way to construct γ-aminobutenolides. In addition, transesterification reaction occurred

  公开了一种前所未有的银催化通过CC键断裂的环丙烷和DMF [3 + 2]环化反应。该方案显示出优异的化学和区域选择性，并能耐受各种官能团。更重要的是，DMF在环加成反应中充当C = O键，为构建γ-氨基丁烯化物提供了一种有效的方法。另外，当DMF被酯取代时，发生酯交换反应。
• Geirsson, Jon K. F.; Gudmundsson, Birgir Oe.; Sigurdardottir, Ragnheidur, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1112 - 1116
  作者：Geirsson, Jon K. F.、Gudmundsson, Birgir Oe.、Sigurdardottir, Ragnheidur

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。