2-乙氧基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮 | 25628-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙氧基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: O²-Ethylthymin
• 英文别名: 2-ethoxy-5-methyl-1(3)H-pyrimidin-4-one；2-ethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 25628-75-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: OHQPGIMLIAEFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2S,4S,5R)-5-Azidomethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-ethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zeid, Ibrahim F.; Abdel-Rahman, Adel A.-H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 977 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O²-ethylthymidine 生成 2-乙氧基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  SAFFHILL, ROY, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 679-689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Glucosylated 2- O -Ethyluracils
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1007/s00706-002-0575-7

  日期：2003.5.1

   2- O -Ethyluracils were silylated with HMDS and condensed in the presence of TMS -triflate with β-D-glucose pentaacetate to give the corresponding β-nucleosides. Alternatively, these could be synthesized by nucleoside coupling of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide with the sodium salts of 2- O -ethyluracils, which were deprotected with saturated ammonia in methanol. 6′- O -Tosylate

  用 HMDS使  2- O- 乙嘧啶甲硅烷基化，并在 TMS- 三氟甲磺酸盐 存在下 与β-D-葡萄糖五乙酸酯缩合，得到相应的β-核苷。或者，这些可以通过将2,3,4,6-四 -O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物与2- O- 乙基尿嘧啶的钠盐进行核苷偶联来合成，所述2- O- 乙基尿嘧啶钠盐 用饱和氨在甲醇中脱保护。6'- Ó -Tosylate通过用在无水吡啶对甲苯磺酰氯，后者的处理制备的核苷衍生物。如此获得的化合物在无水 DMF 中用叠氮化钠处理。 得到相应的6'-叠氮基核苷衍生物，其也可以通过在无水 DMF中 在四溴化碳和三苯基膦存在下用叠氮化钠处理来制备 。吗啉对6'-甲苯磺酰氧基的亲核取代产生6'-脱氧-6'-吗啉代核苷。使用三苯基膦在吡啶中还原6'-叠氮基核苷的叠氮基，得到6'-氨基类似物。糖基化的2- O- 乙基尿嘧啶对HBV显示中等活性。
• Synthesis of 2-O-ethyl analogues of 3?-azido- and 3?-fluoro-2?,3?-dideoxyuridines and evaluation of their biological activity against HIV
  作者：H. M. Abdel-Bary、A. A-H Abdel-Rahman、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00807175

  日期：——

  2-O-Ethyluracil and 2-O-ethylthymine were silylated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and condensed in the presence of TMS triflate with 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranoside, 3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside and 2,3-dideoxy-3-phthalimido-beta-D-erythro-pentofuranose furanose derivatives to give the corresponding 2-O-ethyl nucleosides. Deprotection with saturated methanolic ammonia afforded the 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-O-ethyluridines whereas 3'-azido-2',3'-dideoxy-3-O-ethyluridine was obtained by deprotection with tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran. 3'-Amino-2',3'-dideoxy-3-O-ethyluridine could be obtained only by treatment of the corresponding 3'-azido nucleoside with triphenylphosphine in pyridine. 3'-Deoxy-2-O-ethyl-3'-fluorothymidine (6b) showed moderate activity against HIV-1.
• Abdel-Rahman, Adel A.-H.; Abdel-Aal, Mohamed T., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 7, p. 730 - 742
  作者：Abdel-Rahman, Adel A.-H.、Abdel-Aal, Mohamed T.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR MEASURING SOMATIC DNA MUTATIONAL PROFILES
  申请人：Vijg Jan

  公开号：US20140322708A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Methods are provided for determining if an agent causes somatic mutations in a genome, and kits, systems and computer-readable medium therefor.