6-氟苯并[d]噻唑-2-羧酸 | 479028-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氟苯并[d]噻唑-2-羧酸
• 英文名称: 6-fluorobenzo[d]thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 479028-67-6
• 化学式: C₈H₄FNO₂S
• mdl: MFCD09027532
• 分子量: 197.19
• InChiKey: ZKNFXQMRRWKBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟苯并[d]噻唑-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-fluoro-1,3-benzothiazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED RING DERIVATIVE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ À CYCLE FUSIONNÉ AZOTÉ COMME INHIBITEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用

  摘要：

  含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(I)所示的化合物、制备方法及其药物组合物，及其作为NK抑制剂在治疗抑郁症、焦虑症、精神分裂症以及性激素依赖性等相关疾病中的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022022680A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-thio-2-(p-fluoroanilino)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-氟苯并[d]噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有相当药理活性的伊曲茶碱五元杂环衍生物的设计与合成

  摘要：

  帕金森病（PD）是老年人常见的中枢神经系统退行性疾病。Istradefylline 是 FDA 批准的腺苷 A 2A受体拮抗剂（抗 PD 药物），具有良好的疗效。然而，据报道，当暴露于室内环境或稀释溶液中的直射光时，伊曲茶碱的双键很容易转化为顺式构型。为了寻找更稳定的腺苷A 2A受体拮抗剂，其药理作用与伊曲茶碱相似，化合物系列I-1（12个化合物）是通过保持伊曲茶碱的黄嘌呤骨架不变，并用噻唑或苯并噻唑等生物活性杂环化合物取代反式双键而设计的。这些化合物是通过多步实验合成的，并通过不同的表征技术成功地证实了它们抑制 A 2A AR 过表达细胞中 cAMP 形成的能力。与伊曲茶碱（IC 50  = 5.05 ± 1.32 μM） 相比，伊曲茶碱的噻唑衍生物（化合物I-1-11、I-1-12）表现出显着的活性（IC 50 = 16.74 ± 4.11 μM、10.36 ± 3.09 μM） .

  DOI：

  10.1111/cbdd.14067

文献信息

• 伊曲茶碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN112209930B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供了伊曲茶碱衍生物及其制备方法和应用，包含所述化合物的药理活性，为了满足多种剂型的要求，同时为了寻找药理活性相当或更优的候选化合物，以伊曲茶碱为先导化合物，在保持伊曲茶碱药效基团杂环中心不变的前提下，对其进行结构修饰，并对所得到的化合物进行药理活性筛选，以期获得药理活性更优、毒副作用更小的候选药物；本发明还涉及提供一种新型选择性腺苷A2A受体拮抗药的新化合物的生物活性研究方法。
• ARYL/HETARYLAMIDES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR
  申请人：Buchmann Bernd

  公开号：US20090023741A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to aryl/hetarylamide derivatives of the general formula I, process for their preparation, and the use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications connected with the EP 2 receptor.

  本发明涉及通式I的芳基/杂环酰胺衍生物，其制备方法，以及用于制造治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0795550A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  Compounds of formula (I): [wherein: R1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted alkylthio; R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or a group of formula -YR7; R3 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro or a group of formula -COR8, wherein R8 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R4 and R5 are each hydrogen atom or alkyl; R6 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro,or a group of formula -COR8, as defined above; A, Q and X are each oxygen or sulfur; Y is a group of formula -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, CH2OCOO- and -CH2CH2OCO-; R7 is optionally substituted alkyl group, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or an optionally substituted heterocycle; and m and n are each an integer from 0 to 4; and herbicidally acceptable addition salts thereof] are useful as herbicides.

  式(I)化合物： 其中R1 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基或任选取代的硫代烷基； R2 是氢、任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基或式 -YR7 的基团；R3 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，其中 R8 是氢、烷基、环烷基或烷氧基；R4 和 R5 分别是氢原子或烷基；R6 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，如上所定义； A、Q 和 X 分别是氧或硫；Y 是式-CO-、-COO-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CO-、-CH2COO-、-CH(Me)COO-、-CH2CH2CO-、-CH2OCO-、CH2OCOO- 和 -CH2CH2OCO-的基团；R7 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的芳烷基或任选取代的杂环；且 m 和 n 各为 0 至 4 的整数；以及除草剂可接受的其加成盐]可用作除草剂。
• US5736487A
  申请人：——

  公开号：US5736487A

  公开（公告）日：1998-04-07
• [EN] ARYL/HETARYLAMIDES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR<br/>[FR] ARYL/HÉTARYLAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR EP2
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008152099A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to aryl/ hetarylamide derivativ es of the general formula (I), process for their preparation, and the use thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications connected with the EP2 receptor.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés d'aryle/hétarylamide de la formule générale (I), sur un procédé pour leur préparation et sur l'utilisation de ceux-ci dans la fabrication de compositions pharmaceutiques pour le traitement de troubles et d'indications associés au récepteur EP2.