4-[(2'E)-4'-phenylbutenyloxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 611610-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-[(2'E)-4'-phenylbutenyloxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-4-phenylbut-2-enoxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 611610-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: FZZSETAWFHGXOC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2'E)-4'-phenylbutenyloxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-hydroxy-3-[(2'E)-1'-methyl-3'-phenylpropenyl]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 (2'E)-4'-phenylbutenyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到4-[(2'E)-4'-phenylbutenyloxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283

文献信息

• 3-Functionalized Tetronic Acids From Domino Rearrangement/Cyclization/Ring-Opening Reactions of Allyl Tetronates
  作者：Rainer Schobert、Gary J. Gordon、Arno Bieser、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejoc.200300283

  日期：2003.9

  Allyl tetronates 1 thermally rearrange to stable 3-(spirocyclopropyl)dihydrofuran-2,4-diones 2 (R3 = H, Aryl), which can be ring-opened with O-, N-, S- and C-nucleophiles to give 3-substituted tetronic acids 3−7. Compounds 2 with R3 = Alkyl are not isolable, but are interceptable intermediates in formal [2,3]-sigmatropic rearrangements of allyl tetronates. The vinylogous hexadienyl tetronate 17 undergoes

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)