methyl 1-chloro-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate | 69016-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-chloro-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-1-Chlor-2,2-diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-methylester；methyl 1-chloro-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 69016-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: LFMCRGIWONTWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-chloro-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate 在 samarium diiodide 、 苯甲醛 作用下， 生成 methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cyclogalgravin and Its Dicarboxyl Analog Using Sc(OTf)₃-mediated Highly Diastereoselective Ring Expansion of 1-(Arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates

  摘要：

  (±)-环伽尔格拉文及其二羧酸类似物的总合成是通过使用SmI2促进的Reformatsky型反应和Sc(OTf)3介导的非对映选择性环扩展作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.131179
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代丙烯酸甲酯 、 二苯基重氮甲烷 生成 methyl 1-chloro-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XVI. An Optically Active Grignard Reagent and the Mechanism of Grignard Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a018

文献信息

• Sander,V.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3879 - 3891
  作者：Sander,V.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——
• SANDER V.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER., 1978, 111, NO 12 3879-3891
  作者：SANDER V.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Cyclogalgravin and Its Dicarboxyl Analog Using Sc(OTf)₃-mediated Highly Diastereoselective Ring Expansion of 1-(Arylhydroxymethyl)cyclopropanecarboxylates
  作者：Daichi Sakuma、Junki Ito、Ryo Sakai、Ryota Taguchi、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1246/cl.131179

  日期：2014.5.5

  The total synthesis of (±)-cyclogalgravin and its dicarboxyl analog was achieved by using the SmI2-promoted Reformatsky type reaction and Sc(OTf)3-mediated diastereoselective ring expansion as key steps.

  (±)-环伽尔格拉文及其二羧酸类似物的总合成是通过使用SmI2促进的Reformatsky型反应和Sc(OTf)3介导的非对映选择性环扩展作为关键步骤实现的。
• Cyclopropanes. XVI. An Optically Active Grignard Reagent and the Mechanism of Grignard Formation
  作者：H. M. Walborsky、A. E. Young

  DOI：10.1021/ja01070a018

  日期：1964.8