1-(2-Ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 76431-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-Ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 76431-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO₄S
• 分子量: 350.65
• InChiKey: HGYPHOVAHPHCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(2R)-2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-4-ethylthioazetidin-2-one 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-(2-Ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0

文献信息

• 2-Penem compounds, a method for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0013662A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  The present invention relates to 2-penem compounds of the formula wherein R is lower alkyl, aminoloweralkyl, mono- or diloweralkylaminoloweralkyl, acylaminoloweralkyl, aralkyl, heteroaralkyl, hydroxyloweralkyl, hydroxyaralkyl, carbox- yloweralkyl or alkoxycarbonylloweralkyl; R1 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or a group of the formula: R6 CHOH- with R6 being hydrogen, lower alkyl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, hydroxyaralkyl or aryl; R2 is hydrogen or methyl; and X is cyano, tetrazol-5-yl, -COOR3 or -CONR4R5 wherein R3 is hydrogen, an alkali metal cation, phthalidyl or a pivaloyloxymethyl group; and R. and R5 are independently hydrogen or lower alkyl; with the proviso that when X is -COOR3 both R1 and R2 cannot be hydrogen; to pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing them.

  本发明涉及式 2-亚麻烯化合物 其中 R 是低级烷基、氨基低级烷基、单或稀低级烷基氨基低级烷基、酰基氨基低级烷基、芳基、杂芳基、羟基低级烷基、羟基芳基、羧基低级烷基或烷氧基羰基低级烷基； R1 是氢、低级烷基、芳基或式中的基团：R6 CHOH-，其中 R6 为氢、低级烷基、芳基、杂芳基、杂烷基、羟基芳基或芳基；R2 为氢或甲基；X 为氰基、四唑-5-基、-COOR3 或-CONR4R5，其中 R3 为氢、碱金属阳离子、酞酰基或新戊酰氧基甲基；R.和 R5 独立地为氢或低级烷基；但当 X 为-COOR3 时，R1 和 R2 均不能为氢；包含此类化合物的药物组合物及其制备方法。
• US4423055A
  申请人：——

  公开号：US4423055A

  公开（公告）日：1983-12-27
• US4683226A
  申请人：——

  公开号：US4683226A

  公开（公告）日：1987-07-28
• Synthesis of racemic, 2-(alkylthio)-6-(1-hydroxyethyl) penems; attempted penem synthesis copper (I) - promoted cyclisations
  作者：S.W. McCombie、A.K. Ganguly、V.M. Girijavallabhan、P.D. Jeffrey、S. Lin、P. Pinto、A.T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81939-0

  日期：1981.1

  Stereocontrolled syntheses of the diastereoisomeric 6-(1-hydroxyethyl)-2-ethylthio and 2-(2-aminoethylthio)-penem-3-carboxylates from a common monocyclic azetidinone precursor are described. Cu (I)-promoted cyclisation of suitable N/C-3 secopenems is shown to yield “isopenems” (7-oxo-2-thia-1-azabicyc1o[3.2.0]-hept-3-enes) as the sole bicyclic product.

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。