4-[4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde；4-[4-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O
• 分子量: 348.448
• InChiKey: QRUGUIKIRFKAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂环丁烷-3-醇 、 4-[4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以26%的产率得到1-[[4-[4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]methyl]azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物，其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170008885A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4-[4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物，其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170008885A1

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE TLR
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015088045A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a heterocyclic compound having a TLR7, TLR9, TLR7/8, TLR7/9 or TLR7/8/9 inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases and the like, in particular, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐。
• US9643967B2
  申请人：——

  公开号：US9643967B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR INHIBITORS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20170008885A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention provides a heterocyclic compound having a TLR7, TLR9, TLR7/8, TLR7/9 or TLR7/8/9 inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases and the like, in particular, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, inflammatory bowel disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有TLR7、TLR9、TLR7/8、TLR7/9或TLR7/8/9抑制作用的杂环化合物，该化合物可用作自身免疫性疾病、炎症性疾病等的预防或治疗剂，特别是系统性红斑狼疮、干燥综合征、类风湿关节炎、牛皮癣、炎症性肠病等。本发明是由式（1）表示的化合物，其中每个符号如说明书中所述，或其盐。