2-[5-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-2-phenylacetonitrile | 145303-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[5-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 145303-83-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅
• 分子量: 421.545
• InChiKey: SVUMTANOKHEFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-2-phenylacetonitrile 在 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2-ethyl-5,7-dimethyl-3-[[1-[phenyl(2H-tetrazol-5-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-5-yl]methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013
• 作为产物：
  描述：

  (5-(bromomethyl)-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 2-[5-[(2-Ethyl-5,7-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。1. N取代的吲哚和二氢吲哚的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列N-酰基化的吲哚（12-18），N-烷基化的吲哚（19-24），N-酰基化的二氢吲哚（26-30）和N-烷基化的二氢吲哚（31-34）并在体外AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）结合测定。羧酸3-[[[N-（2-羧基-3,6-二氯苯甲酰基）-5-吲哚基]甲基] -5,7-二甲基-2--2-乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（14b）被发现是N-酰化吲哚系列中最有效的AT1拮抗剂（IC50 = 0.8 nM），并且其效能比未取代的母体衍生物14a（AT1 IC50 = 20 nM）和22-效力比相应的二氢吲哚类似物27（AT1 IC50 = 18 nM）高1倍。用16中的生物等排四唑代替14a的末端羧基（COOH）（AT1 IC50 = 5 nM，AT2 IC50 = 130 nM）不仅使AT1效能提高了4倍，而且使AT2活性提高了50倍。在N-烷基化的吲哚系列中，四唑3-[

  DOI：

  10.1021/jm00078a013