2-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-fluoren-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 785051-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-fluoren-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluoren-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluorene；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(3,6-dioxaheptyl)-fluorene；2-[9,9-Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 785051-56-1
• 化学式: C₂₉H₄₁BO₆
• 分子量: 496.452
• InChiKey: MWMWDQBWRGEKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-fluoren-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[(7-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]fluoren-2-yl}benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Dielectric constant enhancement of non-fullerene acceptors via side-chain modification

  摘要：

  将烷基溶解基团替换为短甘醇链可以产生静态介电常数高达9.8的非富勒烯电子受体。

  DOI：

  10.1039/c5cc05853h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 2-{9,9-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-fluoren-2-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Dielectric constant enhancement of non-fullerene acceptors via side-chain modification

  摘要：

  将烷基溶解基团替换为短甘醇链可以产生静态介电常数高达9.8的非富勒烯电子受体。

  DOI：

  10.1039/c5cc05853h

文献信息

• Electron transport agents for organic electronic devices
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US07271406B2

  公开（公告）日：2007-09-18

  Compounds and compositions are provided that can be used as electron transport agents in organic electronic devices such as organic electroluminescent devices. The compounds are non-polymeric and have an aromatic core conjugated to end capping groups. The aromatic core contains a phenylene group arylene or naphthalene group arylene having a pendant heteroaryl group that includes a —C═N— unit.

  提供了可用作有机电子器件中的电子传输剂的化合物和组合物。这些化合物是非聚合物，并且具有与末端帽基共轭的芳香核心。芳香核心包含一个苯基芳基或萘基芳基，具有一个包括—C═N—单元的异芳基团。
• Fluorescent π-Conjugated Polymer Dots versus Self-Assembled Small-Molecule Nanoparticles: What’s the Difference?
  作者：Irén Fischer、Adrien Kaeser、Mauraline A. M. Peters-Gumbs、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1002/chem.201301258

  日期：2013.8.12

  nanoparticles based on π‐conjugated small molecules and polymers are two different classes of π‐conjugated systems that have attracted much interest. To date, both emerging classes have only been studied separately and showed no clear differences in their properties. Herein these nanoparticles are compared on the basis of a fluorene co‐polymer and its corresponding small molecule. Both systems formed nanoparticles

  基于π共轭小分子和聚合物的荧光纳米粒子是两类不同的π共轭体系，引起了人们的极大兴趣。迄今为止，这两种新兴类别仅进行了单独研究，并且在性质上没有明显差异。本文中，这些纳米颗粒是在芴共聚物及其相应的小分子的基础上进行比较的。两种系统均形成具有相同直径的纳米粒子，而荧光性质却明显不同。对于聚合物，荧光减弱，而对于小分子，荧光增强。另外，研究了从荧光纳米颗粒包封和释放疏水性染料的能力。对于聚合物系统，封装非常有效，没有观察到释放现象，而对于小分子系统，包封效率较低，并且观察到染料的释放。这些研究表明，小分子与聚合物之间存在明显差异，这对荧光纳米粒子的设计具有重要意义。
• Near-Infrared Polymer Light-Emitting Diodes with High Efficiency and Low Efficiency Roll-off by Using Solution-Processed Iridium(III) Phosphors
  作者：Xiaosong Cao、Jingsheng Miao、Minrong Zhu、Cheng Zhong、Chuluo Yang、Hongbin Wu、Jingui Qin、Yong Cao

  DOI：10.1021/cm503361j

  日期：2015.1.13

  Two deep-red/near-infrared (NIR) iridium phosphors, (fldpqx)(2)Ir-(acac) and (thdpqx)(2)Ir(acac), were rationally designed and synthesized considering the emission wavelength, emission efficiency, and solubility. In optimized solution-processed phosphorescent polymer light-emitting devices, the (fldpqx)(2)Ir(acac)-based device achieved a maximum external quantum efficiency of 5.7% with the emission peak at 690 nm, while the (thdpqx)(2)Ir(acac)-based device achieved a maximum external quantum efficiency of 3.4% with the emission peak at 702 nm, which are comparable to the highest values ever reported for solution-processable NIR emitters. Moreover, these devices merely experienced low efficiency roll-off at high current densities.