| 158751-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 158751-37-2
• 化学式: C₅₃H₈₆O₁₁Si
• 分子量: 927.345
• InChiKey: RAOYOGKGRJGXNC-FFNGDALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到isohemiswinholide A
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 和 Hemiswinholide A 的全合成

  摘要：

  Swinholide A 是一种从海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离出来的复杂聚酮化合物代谢物，由 Carmely 和 Kashman 于 1985 年首次报道。使用 NMR 方法和化学衍生化，其总体结构最初被误认为是单体 22 元大环内酯。随后，Kitagawa 及其同事通过质谱和 X 射线晶体学研究阐明了 swinholideA (l) 的真正二聚体性质，并确定了完整的立体化学。 2a-d Swinholide A 对多种人类表现出强大的细胞毒活性肿瘤细胞系（例如，L1210 细胞的 ICs0 0.03 pg mL-1，KB 细胞的 ICs0 0.04 pg mL-1）。”对称的、高度氧化的结构 1 基于一个非常大的大二环内酯环，是一个显着的特征，它出现是活动必不可少的。抗癌研究中有限的天然供应和潜在效用，再加上这种独特的海洋大环内酯类的结构复杂性，3 最近激发了针对

  DOI：

  10.1021/ja00099a091
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,7S)-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S)-2-methoxy-3,7,9,11-tetramethyl-8,10-dihydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-tridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-7-tert-butyldi... 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 和 Hemiswinholide A 的全合成

  摘要：

  Swinholide A 是一种从海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离出来的复杂聚酮化合物代谢物，由 Carmely 和 Kashman 于 1985 年首次报道。使用 NMR 方法和化学衍生化，其总体结构最初被误认为是单体 22 元大环内酯。随后，Kitagawa 及其同事通过质谱和 X 射线晶体学研究阐明了 swinholideA (l) 的真正二聚体性质，并确定了完整的立体化学。 2a-d Swinholide A 对多种人类表现出强大的细胞毒活性肿瘤细胞系（例如，L1210 细胞的 ICs0 0.03 pg mL-1，KB 细胞的 ICs0 0.04 pg mL-1）。”对称的、高度氧化的结构 1 基于一个非常大的大二环内酯环，是一个显着的特征，它出现是活动必不可少的。抗癌研究中有限的天然供应和潜在效用，再加上这种独特的海洋大环内酯类的结构复杂性，3 最近激发了针对

  DOI：

  10.1021/ja00099a091

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 4: Synthesis of swinholide A and isoswinholide A from the protected monomeric seco acid, pre-swinholide A
  作者：Ian Paterson、Kap-Sun Yeung、Richard A. Ward、Julian D. Smith、John G. Cuimming、Serge Lamboley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00549-n

  日期：1995.8

  bimolecular acylation, 7 + 10 → 12, (ii) selective hydrolysis of the methyl ester, 16 → 17, and (iii) regioselective macrolactonisation. 17 → 18. The monomeric lactone analogues 2 and 5 were prepared by regioselective macrolactonisation of the seco acid 6, where the ring size was controlled by variation of the reaction conditions.

  从完全保护的癸二酸4的7个步骤中合成了Swinholide A和isooswinholideA 。关键步骤包括：（i）双分子酰化，7 + 10→12，（ii）甲酯的选择性水解，16→17，和（iii）区域选择性大内酯化。17→18。通过癸二酸6的区域选择性大内酯化制备单体内酯类似物2和5，其中通过改变反应条件来控制环的大小。