4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine | 79599-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 79599-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: ATXNYGFVEXTBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻吩甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011

文献信息

• Renal vasodilating 3,4-dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04282227A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothieno[2,3-c] or [3,2-c] pyridines are prepared by cyclization of a N-thienylmethyl-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-ethanolamine. These compounds have renal vasodilating activity. A species is 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts or esters.

  3,4-二羟基苯基四氢噻吩[2,3-c]或[3,2-c]吡啶是通过将N-噻吩甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基)-乙醇胺环化制备的。这些化合物具有肾脏扩血管活性。其中一种是4-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢噻吩[2,3-c]吡啶及其药用可接受的酸盐或酯。
• 3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040955A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  3,4-Dihydroxyphenyltetrahydrothieno[2,3-c] or [3,2-c] pyridines are prepared by cyclization of a N-thienylmethyl-2-(3',4'-dimethoxyphenyl]-ethanolamine. These compounds have renal vasodilating activity. A species is 4-(3,4-dihydroxyphenyl]-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]-pyridine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts or esters.

  3,4-二羟基苯基四氢噻吩并[2,3-c]或[3,2-c]吡啶是通过环化 N-噻吩基甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基]-乙醇胺制备的。这些化合物具有肾血管扩张活性。其中一种是 4-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶及其药学上可接受的酸加成盐或酯。
• US4282227A
  申请人：——

  公开号：US4282227A

  公开（公告）日：1981-08-04