(3SR,5RS)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-phenyl-5-(3-chlorophenyl)-1,2-isoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3SR,5RS)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-phenyl-5-(3-chlorophenyl)-1,2-isoxazolidine
• 英文别名: (3R,5S)-5-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 444.895
• InChiKey: KTOZRDZTHRJUDY-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 在 titanium (IV) chloride 5A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3SR,5RS)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-phenyl-5-(3-chlorophenyl)-1,2-isoxazolidine 、
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氧氮杂环丙烷重排生成N-磺酰基硝酮的环加成反应

  摘要：

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/ja711335d

文献信息

• Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Nitrones Generated by Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Oxaziridines
  作者：Katherine M. Partridge、Mary E. Anzovino、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja711335d

  日期：2008.3.1

  We have developed cycloaddition reactions of novel, electron-deficient N-nosyl nitrones that arise from the titanium(IV)-catalyzed rearrangement of the corresponding N-nosyl oxaziridines. A diverse range of styrenes and oxaziridines react smoothly in this transformation, producing structurally varied N-nosyl isoxazolidines in good yields and with excellent diastereoselectivity. Importantly, the nosyl

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。