(R)-(-)-苯乙基内酰脲 | 65567-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-(-)-苯乙基内酰脲
• 中文别名: 5-乙基-5-苯基海因
• 英文名称: (-)-Nirvanol
• 英文别名: (R)-5-ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione；l-(R)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin；(5R)-(-)-ethylphenylhydantoin；(R)-5-ethyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；(R)-5-Aethyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；(5R)-5-ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione；(-)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin
• CAS: 65567-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UDTWZFJEMMUFLC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  236°C
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1754 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  MU2452000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-苯乙基内酰脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-氨基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2-PHENYL-ALKANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  通用公式（I）中的2-氨基-2-苯基-烷醇酯衍生物，其中：R1为H，直链或支链1至4碳原子的烷基，直链或支链2至4碳原子的烷基，被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基甲酰氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，R2为—CO—R基团，其中R为H、烷基、芳基、杂环烷基、苄基或杂环烷基甲基，或R2为—CO—Y—R4基团，其中Y为—O—、—S—、—NH—、-N烷-，其中烷为直链或支链（1至4碳原子）烷基，R4为烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基烷基，可被一个或多个卤素原子或OH基取代，直链或支链（1至4碳原子）烷基、烷氧基、烷基硫基、酰氨基烷基硫基、烷氧羰基或酰氨基（1至4碳原子）直链或支链，或氧代，或可被R5COO—取代，其中R5为烷基，可选择地被苄氧羰氨基、酰氨基或氨基酸残基取代，或表示杂环基，或R2为烷基（2至4碳原子）被OH、烷氧基、烷基硫基、酰氧基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基取代，可选择地与其连接的氮原子形成5-或6-成员杂环，该杂环可含有另一杂原子（O或N），或被烷基氨基氧基、烷氧羰基氨基、脲基或烷基脲基取代，理解所述的直链或支链取代烷基基团在>N—R2和取代基之间至少包含2个碳原子；R3为烷基（1至4碳原子）直链或支链，除非另有具体说明，烷基或酰基为直链或支链（1至7碳原子），以其R或S形式或其混合形式存在，以及它们的药学上可接受的盐（如果存在的话）。

  公开号：

  US20090197924A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基丁酸 在 水 、 马钱子碱 作用下， 生成 (R)-(-)-苯乙基内酰脲
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 5,5'-DISUBSTITUTED HYDANTOINS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a028

文献信息

• Zyklische Harnstoffe, 2. Mitt.: Racemate und Enantiomere von Imidazolidin-2-onen Synthese, Konfiguration und sedativ-hypnotische Wirkung
  作者：Joachim Knabe、Horst P. Büch、Joachim Biwersi

  DOI：10.1002/ardp.19933260605

  日期：——

  Die Racemate und die Enantiomere der Imidazolidin‐2‐one 2a und 2b, die man als zyklische Harnstoffe auffassen kann, werden aus den Racematen und den Enantiomeren der Hydantoine 1a und 1b durch Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 gewonnen. Die in Ethanol rechtsdrehenden Enantiomere von 2a und 2b besitzen S‐Konfiguration. ‐ In Versuchen an Wistar‐Ratten waren 2a und 2b sedativ‐hypnotisch wirksam. Zwischen den

  咪唑啉的外消旋物和对映体 2a 和 2b 可视为环状脲，由乙内酰脲 1a 和 1b 的外消旋体和对映体通过 LiAlH4 / AlCl3 还原得到。乙醇中 2a 和 2b 的右旋对映异构体具有 S 构型。- 在对 Wistar 大鼠的测试中，2a 和 2b 具有镇静催眠效果。对映异构体之间的对映选择性活性存在相当大的差异。
• Enantioselective Nucleophilic Catalysis: The Synthesis of Aza-β-Lactams through [2+2] Cycloadditions of Ketenes with Azo Compounds
  作者：Jacob M. Berlin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200802439

  日期：2008.9.1
• Soine, William H.; Yu, Cheng-Fang; Thomas, Diana, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 174 - 189
  作者：Soine, William H.、Yu, Cheng-Fang、Thomas, Diana、Cao, Si Lan、Westkaemper, Richard B.、Williams, Todd D.

  DOI：——

  日期：——
• DE574657
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions
  作者：Binyamin. Feibush、Alvaro. Figueroa、Rosita. Charles、Kay D. Onan、Pnina. Feibush、Barry L. Karger

  DOI：10.1021/ja00272a027

  日期：1986.6