甲基3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸酯 | 75250-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；methyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 75250-59-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IKQXLNBIIUPVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-1-pyridinecarboxylic acid esters towards various nucleophiles: Regio- and stereoselectivity of the attack

  摘要：

  The synthesis and reactivity of the title compounds towards nucleophiles are discussed. The regio-and diastereoselectivity of the attack is highly dependent on the carbamic ester and the type of nucleophile applied. Both Michael type addition across the activated double bond and S(N)2T reaction at the carbamate carbon atom were observed. Structure assignment of the adducts in solution and in the solid state was performed utilizing high temperature NMR techniques as well as single crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1007/bf00806971
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-和γ-氨基酸的自由基脱羧合成官能化氮杂环

  摘要：

  通过β-和γ-氨基酸的自由基脱羧获得碘化或氧化氮杂环。这种温和、通用的反应可用于合成生物活性产品，如 4-芳基哌啶、羟基化哌啶和新型抗真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400698

文献信息

• Stereospecific vicinal oxyamination of <i>N</i>-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines and 1,2-dihydropyridines by <i>N</i>-chloro-<i>N</i>-metallocarbamates
  作者：Sushil K. Dubey、Edward E. K. Naus

  DOI：10.1139/v83-100

  日期：1983.3.1

  The vicinal oxyamination of 1-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines (2) affords a mixture of the regioisomeric cis-hydroxycarbamates 3 and 4. The tert-butoxycarbonylamino and hydroxyl substituent...

  1-取代的 1,2,3,6-四氢吡啶 (2) 的邻位氧基胺化得到区域异构顺式羟基氨基甲酸酯 3 和 4 的混合物。叔丁氧基羰基氨基和羟基取代基...
• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。
• Stereoselective Intramolecular Aminocarbonylation of 3-Hydroxypent-4-enylamides Catalyzed by Palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88935-2

  日期：1985.1

  The urethanes and tosamides of 3-Hydroxypent-4-enylamine and its C1  C4 substituted derivatives undergo the palladium catalyzed intramolecular aminocarbonylation (0.1 equiv of PdCl2, 3.0 equiv of CuCl2, 3.0 equiv of NaOAc in acetic acid under ca. 1 atm of CO) to give selectively cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone and its C2  C5 substituted derivatives in good yields (66 – 90%), respectively

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。
• Synthesis of 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine by regiocontrolled palladium-catalyzed arylation
  作者：Kristina Nilsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00040a052

  日期：1992.7
• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6