dimethyl 2,6-pyridinedicarboxylate N-oxide | 53388-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-pyridinedicarboxylate N-oxide
• 英文别名: 2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridine 1-oxide；1-oxy-pyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-oxo-1lambda~5~-pyridine-2,6-dicarboxylate；dimethyl 1-oxidopyridin-1-ium-2,6-dicarboxylate
• CAS: 53388-99-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: IJZLONIYSDJGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6-pyridinedicarboxylate N-oxide 在 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到吡啶-2.6-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下使用苯基硼酸对叔胺N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.051
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2,6-pyridinedicarboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A single-stranded {Gd₁₈} nanowheel with a symmetric polydentate diacylhydrazone ligand

  摘要：

  一种{Gd₁₈}纳米轮被溶剂热合成。它具有一种罕见的单链骨架，看起来像一个顶点凹陷的Reuleaux三角形，代表着报道的任何纯Ln轮中最高的核数和最大的尺寸，并展示出较大的磁热效应。

  DOI：

  10.1039/c6cc02208a

文献信息

• A practical, efficient, and rapid method for the oxidation of electron deficient pyridines using trifluoroacetic anhydride and hydrogen peroxide–urea complex
  作者：Stéphane Caron、Nga M Do、Janice E Sieser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00165-9

  日期：2000.4

  A general method for the oxidation of electron-poor pyridines to their N-oxides using UHP and TFAA in either CH2Cl2 or CH3CN was developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups and substitution patterns and proceeded on notoriously difficult to oxidize substrates.

  开发了一种在CH 2 Cl 2或CH 3 CN中使用UHP和TFAA将贫电子吡啶氧化为N-氧化物的一般方法。该方法被证明可以耐受许多官能团和取代方式，并且在难以氧化的底物上进行。
• N-三氟甲氧基吡啶盐类化合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105017143B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种N‑三氟甲氧基吡啶盐类化合物及其制备方法和用途。本发明公开的如式I所示的化合物的制备方法，包括以下步骤：气体保护下，有机溶剂中，光照或无光照条件下，将式III化合物与式II化合物进行如下所示的反应，制得所述的式I化合物，即可。本发明还公开了式I化合物与富电子体系的化合物发生三氟甲氧基化反应中的应用。本发明的N‑三氟甲氧基吡啶盐类化合物具有高的反应活性，可用于直接亲电三氟甲氧基化反应，反应条件温和、操作简单、后处理简单，适合于工业化生产；而且其合成方法简单，原料易得，适于商品化。
• Factors Influencing the Course of the Macrocyclization ofα,ω-Diamines with Esters ofα,ω-Dicarboxylic Acids
  作者：Dorota Gryko、Daniel T. Gryko、Hanna Sierzputowska-Gracz、Piotr Pi??tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490004

  日期：2004.1

  The efficient synthesis of eight new macrocyclic amides (lactams) via reaction of diesters with diamines under normal dilution conditions is described. The role of intermolecular H-bond formation and steric hindrance is discussed based on 1H- and 15N-NMR studies of appropriate model compounds. Principles for the optimal choice of esters that can be efficiently transformed into diamides have been developed

  描述了通过二酯与二胺在正常稀释条件下的反应有效合成八种新的大环酰胺（内酰胺）。基于适当模型化合物的1 H-和15 N-NMR研究，讨论了分子间H键形成和位阻的作用。已经开发出可以有效转化为二酰胺的最佳选择酯的原理。
• A single-stranded {Gd₁₈} nanowheel with a symmetric polydentate diacylhydrazone ligand
  作者：Kai Wang、Zi-Lu Chen、Hua-Hong Zou、Kun Hu、Hai-Ye Li、Zhong Zhang、Wei-Yin Sun、Fu-Pei Liang

  DOI：10.1039/c6cc02208a

  日期：——

  A Gd₁₈} nanowheel was solvothermally synthesized. It features a rare single-stranded skeleton that looks like a Reuleaux triangle with vertices buckled in, represents the highest nuclearity and the largest size in any pure Ln wheels reported, and shows a large MCE.

  一种Gd₁₈}纳米轮被溶剂热合成。它具有一种罕见的单链骨架，看起来像一个顶点凹陷的Reuleaux三角形，代表着报道的任何纯Ln轮中最高的核数和最大的尺寸，并展示出较大的磁热效应。
• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。