3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oyl chloride | 181633-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oyl chloride
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 181633-71-6
• 化学式: C₂₆H₃₈ClF₃O₃
• 分子量: 491.034
• InChiKey: UNQHGRFTVXLYMS-BXVWHTCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 3α,3'α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamine terephthalic acid diester
  参考文献：
  名称：

  Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane

  摘要：

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7113
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane

  摘要：

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7113

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Steroidal Dendrons
  作者：Kari Rissanen、Jarmo Ropponen、Jari Tamminen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1055/s-2003-41041

  日期：——

  Some novel bile acid-derived dendritic aliphatic polyesters have been synthesized. These first and second generation dendrons have been prepared from 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) and lithocholic acid (3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid, LCA) by a convergent method.

  已经合成了一些新的胆汁酸衍生的树枝状脂肪族聚酯。这些第一代和第二代树突是由 2,2-双(羟甲基)丙酸 (bis-MPA) 和石胆酸 (3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid, LCA) 通过收敛法制备的。
• Substituted Methyl 5β-Cholan-24-oates; Part III: Synthesis of a Novel Cholaphane from Ethylene Glycol Diester of Lithocholic Acid by Cyclization with Terephthalic Acid
  作者：Erkki Kolehmainen、Jari Tamminen、Kari Lappalainen、Tuire Torkkel、Raimo Seppälä

  DOI：10.1055/s-1996-4338

  日期：1996.9

  A novel cholaphane, containing both an aliphatic and an aromatic spacer, has been prepared from ethylene glycol diester of 3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid (lithocholic acid) by cyclization (Yamaguchi method) with terephthalic acid.

  一种新型的cholaphane，含有脂肪族和芳香族间隔基，由3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸（石胆酸）的乙二醇二酯通过对苯二甲酸环化（山口法）制备而成。
• Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane
  作者：Jari Tamminen、Erkki Kolehmainen、Mervi Haapala、Juha Linnanto

  DOI：10.1055/s-2000-7113

  日期：——

  Novel steroidal dimers: 3α,3′α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamide 3, its 3α,3′α-bis(trifluoroacetoxy) protected derivative 2, and 3α,3′α-bis(pyridine-n-carboxy, n = 2-4) derivatives 4-6 and their Ag+-complexes have been prepared. A novel cholaphane 7 has also been synthesized from 3 by cyclization with terephthalic acid by Yamaguchi method. Products were characterized by 13C and 15N NMR chemical shifts and MALDI-TOF MS. In addition, MO-calculations (PM3) for 3 and 7 were performed.

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。