3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oic acid | 181633-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 181633-70-5
• 化学式: C₂₆H₃₉F₃O₄
• 分子量: 472.588
• InChiKey: KMTDQGKWDQYXCL-BXVWHTCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Methyl 5β-Cholan-24-oates; Part III: Synthesis of a Novel Cholaphane from Ethylene Glycol Diester of Lithocholic Acid by Cyclization with Terephthalic Acid

  摘要：

  一种新型的cholaphane，含有脂肪族和芳香族间隔基，由3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸（石胆酸）的乙二醇二酯通过对苯二甲酸环化（山口法）制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4338
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 、 三氟乙酸 反应 4.0h， 以80%的产率得到3α-Trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型石胆酸衍生物作为维生素D受体激动剂的开发。

  摘要：

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.003

文献信息

• Substituted Methyl 5β-Cholan-24-oates; Part III: Synthesis of a Novel Cholaphane from Ethylene Glycol Diester of Lithocholic Acid by Cyclization with Terephthalic Acid
  作者：Erkki Kolehmainen、Jari Tamminen、Kari Lappalainen、Tuire Torkkel、Raimo Seppälä

  DOI：10.1055/s-1996-4338

  日期：1996.9

  A novel cholaphane, containing both an aliphatic and an aromatic spacer, has been prepared from ethylene glycol diester of 3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid (lithocholic acid) by cyclization (Yamaguchi method) with terephthalic acid.

  一种新型的cholaphane，含有脂肪族和芳香族间隔基，由3α-羟基-5β-cholan-24-oic 酸（石胆酸）的乙二醇二酯通过对苯二甲酸环化（山口法）制备而成。
• Hierarchical transfer of chiral information from the molecular to the mesoscopic scale by Langmuir–Blodgett deposition of tetrasteroid-porphyrins
  作者：Raffaella Lettieri、Lenka Cardová、Emanuela Gatto、Claudia Mazzuca、Donato Monti、Antonio Palleschi、Ernesto Placidi、Pavel Drašar、Mariano Venanzi

  DOI：10.1039/c6nj02947g

  日期：——

  groups functionalizing the steroid rings. The morphology of the porphyrin aggregates was characterized by spectroscopy (UV-Vis absorption, steady-state fluorescence, circular dichroism) and microscopy (fluorescence, scanning electrons, atomic force) techniques. Molecular Mechanics calculations were also carried out to analyze the hierarchical self-assembly process leading to the propagation of the structural

  手性介观结构是通过Langmuir-Blodgett（LB）沉积两种四甾体卟啉获得的，它们的区别在于使甾体环官能化的羟基数量不同。卟啉聚集体的形态通过光谱学（UV-Vis吸收，稳态荧光，圆二色性）和显微镜学（荧光，扫描电子，原子力）表征。还进行了分子力学计算，以分析分层自组装过程，从而导致四甾体-卟啉结构单元的结构特性传播到成像手性体系的介观尺度。已经发现，
• Development of novel lithocholic acid derivatives as vitamin D receptor agonists
  作者：Hiroyuki Masuno、Yuko Kazui、Aya Tanatani、Shinya Fujii、Emiko Kawachi、Teikichi Ikura、Nobutoshi Ito、Keiko Yamamoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.003

  日期：2019.8

  more potent lithocholic acid derivatives, we synthesized several derivatives bearing a 3-sulfonate/carbonate or 3-amino/amide substituent, and examined their differentiation-inducing activity toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Introduction of a nitrogen atom at the 3-position of lithocholic acid (2) decreased the activity, but compound 6 bearing a 3-methylsulfonate group showed more potent

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。
• Bile Acid-Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane
  作者：Jari Tamminen、Erkki Kolehmainen、Mervi Haapala、Juha Linnanto

  DOI：10.1055/s-2000-7113

  日期：——

  Novel steroidal dimers: 3α,3′α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid piperazine diamide 3, its 3α,3′α-bis(trifluoroacetoxy) protected derivative 2, and 3α,3′α-bis(pyridine-n-carboxy, n = 2-4) derivatives 4-6 and their Ag+-complexes have been prepared. A novel cholaphane 7 has also been synthesized from 3 by cyclization with terephthalic acid by Yamaguchi method. Products were characterized by 13C and 15N NMR chemical shifts and MALDI-TOF MS. In addition, MO-calculations (PM3) for 3 and 7 were performed.

  新型甾体二聚体：3α,3′α-二羟基-5β-cholan-24-oic 酸哌嗪二酰胺 3、其 3α,3′α-双(三氟乙酰氧基) 保护的衍生物 2 和 3α,3′α ±-双(吡啶-n-羧基, n = 2-4)衍生物4-6及其Ag+-配合物已被制备。还通过山口法与对苯二甲酸环化3，合成了一种新型的cholaphane 7。通过 13C 和 15N NMR 化学位移和 MALDI-TOF MS 对产物进行表征。此外，还进行了 3 和 7 的 MO 计算 (PM3)。