2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime | 29577-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde oxime；6-nitroveratraldehyde oxime；4,5-dimethoxy-2-nitro-benzaldehyde-oxime；4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzaldehyd-oxim；6-Nitroveratraldoxime；N-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 29577-51-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CRQFTYUZLLSSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime 在 硫氰酸铵 、 fluorescein sodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸根自由基在可见光和空气中介导的醛肟脱水†

  摘要：

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。

  DOI：

  10.1039/c9cc05354a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846

文献信息

• Novel Approach towards the Synthesis of 3,3a,4,5-Tetrahydroquinolino[4,3-<i>c</i>]isoxazole Derivatives: Application to the Preparation of Previously Unattainable 3a,4-Dihydroazabenzopyrano[4,3-<i>c</i>]isoxazole Scaffolds
  作者：Jesús Alcázar、José Manuel Alonso、José Ignacio Andrés、José Manuel Bartolomé、Javier Fernández

  DOI：10.1055/s-2005-921909

  日期：——

  A novel synthetic approach towards the preparation of 3-substituted-7,8-dimethoxy-3,3a,4,5-tetrahydroquinolino[4,3-c]isoxazole derivatives is reported. Further application of this methodology to the preparation of previously unattainable 3a,4-dihydroazabenzopyrano[4,3-c]isoxazole derivatives is also described.

  报道了一种新颖的合成方法，用于制备3-取代-7,8-二甲氧基-3,3a,4,5-四氢喹啉并[4,3-c]异噁唑衍生物。还描述了该方法在制备先前无法获得的3a,4-二氢氮苯并吡喃并[4,3-c]异噁唑衍生物中的进一步应用。
• Photolysis of ortho-nitrobenzylic derivatives: the importance of the leaving group
  作者：Tomáš Šolomek、Sébastien Mercier、Thomas Bally、Christian G. Bochet

  DOI：10.1039/c1pp05308f

  日期：2012.3

  Quantum yields for the photoinduced release of seven different commonly used leaving groups (LGs) from the o-nitroveratryl protecting group were measured. It was found that these quantum yields depend strongly on the nature of the LGs. We show that the quantum efficiency with which the LGs are released correlates with the stabilization that these LGs provide to o-nitrobenzyl-type radicals because radical stabilizing groups weaken the C–H bond that is cleaved in the photoinduced hydrogen atom transfer step, and hence lower the barrier for this process. At the same time these substituents lower the endothermicity of the thermal hydrogen atom transfer and thus increase the barrier for the reverse process, thereby enhancing the part of the initially formed aci-nitro intermediates which undergo cyclization (which ultimately leads to LG release). Radical stabilization energies computed by DFT methods are thus a useful predictor of the relative efficiency with which LGs are photoreleased from o-nitrobenzyl protecting groups.

  测量了邻硝基藜芦碱保护基团光诱导释放七个不同常用离去基团（LG）的量子产率。结果发现，这些量子产率在很大程度上取决于 LG 的性质。我们的研究表明，LGs 释放的量子效率与这些 LGs 为邻硝基苄基自由基提供的稳定作用有关，因为自由基稳定基团会减弱在光诱导氢原子转移步骤中被裂解的 C-H 键，从而降低这一过程的障碍。同时，这些取代基降低了氢原子热转移的内热，从而增加了反向过程的障碍，因此增加了最初形成的酰硝基中间体发生环化（最终导致 LG 释放）的部分。因此，通过 DFT 方法计算出的自由基稳定能可以有效预测 LG 从邻硝基苄基保护基团中光释放的相对效率。
• 2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03966760A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Novel 2-substituted-5,6-dimethoxyindazoles of the formula: ##SPC1## Where R is cyclohexyl, phenethyl, phenyl, dimethylamino, aminoalkyl, methoxyethyl, indazolylethyl, tetrahydropyranylmethyl, p-dimethylaminophenyl, 2-hydroxyethyl, allyl, thiazolyl, pyridyl, 2,3-dihydroxypropyl, and hydroxy are useful as central nervous system depressants or hypotensive agents.

  公式为：##SPC1## 其中R可以是环己基、苯乙基、苯基、二甲氨基、氨基烷基、甲氧基乙基、吲哚基乙基、四氢吡喃基甲基、对-二甲氨基苯基、2-羟乙基、烯丙基、噻唑基、吡啶基、2,3-二羟基丙基和羟基。这些化合物可用作中枢神经系统抑制剂或降压剂。
• 2-(3-Morpholinopropyl)-5,6-dimethoxy indazole
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04014878A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Novel 2-substituted-5,6-dimethoxyindazoles of the formula: ##STR1## where R is cyclohexyl, phenethyl, phenyl, dimethylamino, aminoalkyl, methoxyethyl, indazolylethyl, tetrahydropyranylmethyl, p-dimethylaminophenyl, 2-hydroxyethyl, allyl, thiazolyl, pyridyl, 2,3-dihydroxypropyl, and hydroxy are useful as central nervous system depressants or hypotensive agents.

  公式为：##STR1##的小说2-取代-5,6-二甲氧基吲唑是有用的中枢神经系统抑制剂或降压剂，其中R为环己基，苯乙基，苯基，二甲氨基，氨基烷基，甲氧基乙基，吲唑基乙基，四氢吡喃基甲基，对二甲氨基苯基，2-羟基乙基，烯丙基，噻唑基，吡啶基，2,3-二羟基丙基和羟基。
• Compound 2-(2-thiazolyl)-5,6-dimethoxyindazoles
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04009177A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Novel 2-substituted-5,6-dimethoxyindazoles of the formula: ##STR1## where R is cyclohexyl, phenethyl, phenyl, dimethylamino, aminoalkyl, methoxyethyl, indazolylethyl, tetrahydropyranylmethyl, p-dimethylaminophenyl, 2-hydroxyethyl, allyl, thiazolyl, pyridyl, 2,3-dihydroxypropyl, and hydroxy are useful as central nervous system depressants or hypotensive agents.

  式子为：##STR1##其中R为环己基、苯乙基、苯基、二甲氨基、氨基烷基、甲氧基乙基、吲哚基乙基、四氢吡喃基甲基、对二甲氨基苯基、2-羟乙基、烯丙基、噻唑基、吡啶基、2,3-二羟基丙基和羟基的2-取代-5,6-二甲氧基吲哚类化合物可作为中枢神经系统抑制剂或降压剂。