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(benzhydryloxy)methyldiphenylsilane | 18758-52-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(benzhydryloxy)methyldiphenylsilane
英文别名
Benzhydryloxy-methyl-diphenyl-silan;Benzhydryloxy-methyl-diphenylsilane
(benzhydryloxy)methyldiphenylsilane化学式
CAS
18758-52-6
化学式
C26H24OSi
mdl
——
分子量
380.561
InChiKey
ZKTQWZOEFOPDHW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.18
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.08
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

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文献信息

  • B(C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>)<sub>3</sub>-Catalyzed Reduction of Ketones and Imines Using Silicon-Stereogenic Silanes: Stereoinduction by Single-Point Binding
    作者:Daniel T. Hog、Martin Oestreich
    DOI:10.1002/ejoc.200900796
    日期:2009.10
    silane as astereochemical probe to clarify the mechanism of the B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of ketones. When using a prochiral ketone, reasonable stereoinduction was seen, originating from the stereogenicity at the silicon atom, a chirality transfer from silicon to carbon through single-point binding of the chiral silane to the carbonyl oxygen atom. In the present investigation, we further elaborated
    我们最近采用硅立体硅烷作为立体化学探针来阐明 B(C6F5)3 催化的酮氢化硅烷化的机制。当使用前手性酮时,观察到合理的立体诱导,源于硅原子的立体性,手性通过手性硅烷与羰基氧原子的单点结合从硅转移到碳。在本研究中,我们通过酮取代模式的系统变化进一步阐述了这一非凡的观察结果。然后我们还包括前手性亚胺以测试非对映控制。出乎意料的是,这些物质类别,酮和亚胺,在使用硅立体硅烷还原时产生了截然相反的结果。虽然非对映选择水平在 C=O 减少(dr ≈ 80:20)方面还算不错,在 C=NR 减少中没有检测到不对称诱导。基于这些实验数据和我们之前的机理见解,我们提出了这些相关 B(C6F5)3 催化还原步骤的不同反应途径。除了这些机械影响外,我们还报告了一种不寻常的 1,6- 而不是传统的 1,2- 还原位阻二芳基取代的酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,69451
  • The Addition of Silyllithium Compounds Containing Methyl and Phenyl Groups to Benzophenone in Tetrahydrofuran
    作者:Henry Gilman、Glen D. Lichtenwalter
    DOI:10.1021/ja01536a024
    日期:1958.2
  • Isomerism of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers
    作者:A. G. Brook
    DOI:10.1021/ja01541a026
    日期:1958.4
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