ethyl 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 91165-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate；ethyl 3-naphthalen-1-yltriazole-4-carboxylate
• CAS: 91165-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: QFJIYHCAJYUYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1H-benzindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 丙炔酸乙酯 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2931-2935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H-azirines as intermediates in the photolysis of 1,2,3-triazoles
  作者：Glynn Mitchell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39860000399

  日期：——

  Photolytic conversion of 1-aryl-1,2,3-triazoles (5) and (14) into the ‘rearranged’ indoles (4) and (15), respectively, provides the first evidence for antiaromatic 1H-azirines, e.g.(8), as reactive intermediates in a photochemical reaction.

  1-芳基-1,2,3-三唑（5）和（14）分别光解转化为'重排'的吲哚（4）和（15）提供了抗芳族1 H-叠氮基的第一个证据，例如（8），作为光化学反应中的反应性中间体。
• Syntheses and spectroscopic studies of 1,8-bistriazolylnaphthalenes
  作者：Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi、Yoshinobu Nagawa、Akira Yabe

  DOI：10.1039/c39840000450

  日期：——

  The first 1,8-diheterocyclicnaphthalenes, the 1,8-bis(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes (1a–i), have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters or enolates of acetoacetic esters, and have strained structures as revealed by comparison of their spectral properties with those of the corresponding 1-(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes.

  第一1,8- diheterocyclicnaphthalenes，所述1,8-双（1' ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘（1A -我），已经通过1 1,3-偶极环加成合成8 diazidonaphthalene到炔属酯或乙酰乙酸酯烯醇化物的，并已应变的结构通过与那些相应的1-（1'的它们的光谱特性的比较所揭示ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Yoshinobu Nagawa、Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2931

  日期：1987.8

  The first 1,8-diheteroaromatic naphthalenes, 1,1′-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles (1), were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters. The spectral properties of these compounds were studied and compared with those of the corresponding 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazoles (2). The two triazole rings at the peri-positions in 1 are in a face-to-face arrangement according to the results of 1H NMR spectra. The UV spectra of 1 are almost identical with each other and show a red shift from those of corresponding 2. No significant spectral differences between 1 and 2 were observed in the IR spectra. The fragment ion with two azirine groups at the peri-position in the naphthalene ring was observed in the MS spectra of 1.

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。
• NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI
  作者：NAGAWA, YOSHINOBU、HONDA, KOICHI、NAKANISHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2931-2935
  作者：NAGAWA, YOSHINOBU、HONDA, KOICHI、NAKANISHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图