N-methyl-3-trimethylsilyloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-trimethylsilyloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: 3-trimethylsiloxy-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene；rac-methyl-3-trimethylsiloxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；3-trimethylsiloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；trimethyl-[[(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl]oxy]silane
• 化学式: C₁₁H₂₁NOSi
• 分子量: 211.379
• InChiKey: KPYGZSAXJCSLFB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-trimethylsilyloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2α-hydroxytropan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2.alpha.-hydroxytropan-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a055
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3E,5S)-3-hydroxyimino-8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-2-ol;iodide 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY, ROBERT M.;PRAKASH, OM;VAVILIKOLANU, PUSHPA R.;VAID, RADHE K.;FR+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 4008-4010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。
• Majewski, Marek; Zheng, Guo-Zhu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2618 - 2626
  作者：Majewski, Marek、Zheng, Guo-Zhu

  DOI：——

  日期：——
• Majewski Marek, Zheng Guo-Zhu, Can. J. Chem, 70 (1992) N 10, S 2618-2626
  作者：Majewski Marek, Zheng Guo-Zhu

  DOI：——

  日期：——