(2R,3R)-3-[4-Bromo-6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxymethyl)-pyridin-2-ylmethoxy]-butan-2-ol | 509151-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[4-Bromo-6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxymethyl)-pyridin-2-ylmethoxy]-butan-2-ol
• CAS: 509151-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 362.264
• InChiKey: GKQMJCFPCKWBJS-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[4-Bromo-6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxymethyl)-pyridin-2-ylmethoxy]-butan-2-ol 、 4-bromo-2,6-bis[(p-tolylsulfonyl)oxymethyl]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 以27%的产率得到(4R,5R,15R,16R)-10,21-dibromo-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(22),8,10,12(24),19(23),20-hexaene
  参考文献：
  名称：

  使用手性双-吡啶基-18-冠-6-稀土金属三氟甲磺酸盐配合物在水性介质中催化不对称羟醛反应

  摘要：

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率

  DOI：

  10.1021/ja028698z
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2,6-bis-[(1R,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propoxymethyl]-pyridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2R,3R)-3-[4-Bromo-6-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propoxymethyl)-pyridin-2-ylmethoxy]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性双-吡啶基-18-冠-6-稀土金属三氟甲磺酸盐配合物在水性介质中催化不对称羟醛反应

  摘要：

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率

  DOI：

  10.1021/ja028698z