6-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
• 英文别名: 6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-amine；6-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-ylamine；5-Amino-6-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: HVYGXYVHTCFYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-bromo-6-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity

  摘要：

  The diamide insecticides act on the ryanodine receptor (RyR). The synthesis of various bicyclic anthranilic derivatives is reported. Their activity against the insect ryanodine receptor (RyR) and their insecticidal activity in the greenhouse is presented, as well as structure activity relationship considerations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2,4-二硝基苯胺 在 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity

  摘要：

  The diamide insecticides act on the ryanodine receptor (RyR). The synthesis of various bicyclic anthranilic derivatives is reported. Their activity against the insect ryanodine receptor (RyR) and their insecticidal activity in the greenhouse is presented, as well as structure activity relationship considerations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.035

文献信息

• [EN] DNA-PK SELECTIVE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE L'ADN-PK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] DNA-PK选择性抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：SHOUYAO HOLDINGS BEIJING CO LTD

  公开号：WO2023036156A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  本申请涉及式(II)所示的一类DNA-PK选择性抑制剂及其制备方法和用途。所述用途包括式(II)化合物在制备治疗跟DNA-PK相关的疾病的药物中的用途。在制备过程中，通过取代、还原、成环、以及烷基化等一系列反应，得到本发明化合物。
• [DE] N-(2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLYL)-SULFONAMIDE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] N-(2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLYL)-SULPHONAMIDES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] N-(2,1,3-BENZATHIA(OXA)DIAZOLYLE)-SULFONAMIDES A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030996A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin -A=B-C=D- eine -CH=CH-CH=CH-Gruppe, in der auch 1 oder 2 CH durch N ersetzt sein können, Het einen unsubstituierten oder substituierten ein- oder zweikernigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 4 N-, O- und/oder S-Atomen, R1, R2, R3 jeweils unabhängig voneinander fehlen, H oder verschiedene Substituenten, und X O oder S bedeuten, sowie deren Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I) and their salts, in which: -A=B-C=D- can be a -CH=CH-CH=CH group in which 1 or 2 CH can also be replaced by N; Het means an unsubstituted or substituted mono- or binuclear saturated, unsaturated or aromatic heterocycle having between 1 and 4 N, O and/or S atoms; R1, R2, R3, each being absent independently of one another, mean H or different substituents; and X means O or S. These compounds and their salts display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle -A=B-C-D- peut désigner un groupe -CH=CH-CH=CH- dans lequel 1 ou 2 CH peuvent également être remplacés par N, Het désigne un hétérocycle substitué ou non, saturé ou non, mono- ou bicyclique ayant entre 1 et 4 atomes de N, de O et/ou de S, R1, R2, R3 présents ou non indépendamment les uns des autres, désignent H ou différents substituants, et X désigne O ou S. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  本发明涉及化学式(I)形式的化合物及其盐，其中，-A=B-C=D-可以表示-CH=CH-CH=CH-基团，其中可以有1个或2个CH基团被N取代；Het表示无取代或带取代的单核或双核饱和或不饱和或芳香的多环Heterocyclus，其中含有1至4个N、O和/或S原子；R1、R2、R3彼此相互独立地缺失，表示H或不同的取代基；X代表O或S。所述化合物及其盐显示血管紧张素II受体拮抗作用。
• Investigations of 2,1,3-thia- and selenadiazoles
  作者：V. A. Sergeev、V. G. Pesin

  DOI：10.1007/bf00945491

  日期：1971.5
• N-(Benzofurazanyl)-Arylsulfonamide und ihre Analoge verwendbar als Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0733626B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• N-(2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLYL)-SULFONAMIDE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0885219A1

  公开（公告）日：1998-12-23