(1-(prop-2-ynyloxy)prop-2-enyl)benzene | 213331-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(prop-2-ynyloxy)prop-2-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Prop-2-ynoxyprop-2-enylbenzene
• CAS: 213331-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IHKSUMWUDOAPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-ynyloxy)prop-2-enyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(+/-)-2-phenyl-4-vinyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由 Stereogenic-at-Mo 单烷氧化物和单芳基氧化物配合物促进的内选择性烯炔闭环复分解。无法通过与 Ru 卡宾反应获得的环状二烯的有效合成

  摘要：

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔

  DOI：

  10.1021/ja904098h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 3-氯丙炔 生成 (1-(prop-2-ynyloxy)prop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-cyclohexadiene synthesis by NHC–Nickel(0) catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,n-Enyne

  摘要：

  This paper describes a catalytic and selective synthesis of substituted 1,3-cyclohexadiene fused with xH-pyran and furan. By using terminal enynes as substrates, NHC-Ni(0) as catalyst, and an ether as spacer between the two unsaturated hydrocarbon termini, the system competed with the terminal alkyne cyclotrimerization and yielded the desired [2+2+2] cycloaddition. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.016

文献信息

• Kinetic Resolutions by Enantioselective Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Dong Eun Kim、Jaesung Kwak、In Su Kim、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/adsc.200800657

  日期：2009.1

  A kinetic resolution of 1-arylallyl propargyl ethers by enantioselective Pauson–Khand-type reaction catalysts was successfully carried out. While cationic rhodium(I) with a BINAP-based ligand having an electron-deficient phosphine is the choice for the slow reacting substrates, neutral iridium(I) with a BINAP-based ligand possessing an electron-rich phosphine provided excellent results for the more

  通过对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂成功完成了1-芳基烯丙基炔丙基醚的动力学拆分。具有慢速反应底物的选择是带有BINAP基配体且具有缺电子膦的阳离子铑（I），而带有BINAP基配体且具有富电子膦的中性铱（I）则提供了优异的结果。反应性底物。
• <i>Endo</i>-Selective Enyne Ring-Closing Metathesis Promoted by Stereogenic-at-Mo Monoalkoxide and Monoaryloxide Complexes. Efficient Synthesis of Cyclic Dienes Not Accessible through Reactions with Ru Carbenes
  作者：Yeon-Ju Lee、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja904098h

  日期：2009.8.5

  Mo-catalyzed reactions afford the endo product exclusively. The efficiency of synthesis of N- and O-containing endo diene heterocycles can be improved significantly through structural modification of Mo catalysts. The modularity of Mo-based monopyrrolides is thus exploited in the identification of the most effective catalyst variants. Through alteration of O-based monodentate ligands, catalysts have been identified

  Stereogenic-at-Mo单烷氧化物和单芳基氧化物复合物促进烯炔闭环复分解（RCM）反应，提供具有高选择性（通常> 98：< 2内：外）的相应内产物。所有催化剂都可以原位制备和使用。五元环、六元环和七元环是通过与带有全碳系链以及含有杂原子取代基的烯炔底物反应获得的。新开发的催化方案补充了相关的外选择性 Ru 催化过程。在基于 Ru 的配合物无差别地提供外向和内向产物的情况下，例如当生成四取代的环烯烃时，钼催化反应仅提供内向产物。通过Mo催化剂的结构改性可以显着提高含N和O的内二烯杂环的合成效率。因此，基于钼的单吡咯烷的模块化被用于鉴定最有效的催化剂变体。通过改变基于 O 的单齿配体，已确定催化剂可以提高烯炔 RCM 的效率。通过 X 射线晶体学阐明了三种 Mo 配合物的结构属性。报道了催化对映选择性烯炔 RCM 反应的第一个例子（高达 98:2 的对映体比例和 >98% 的内）。已经鉴定出能够以更高的效率促进烯炔
• Formal nucleophilic pyrrolylmethylation <i>via</i> palladium-based auto-tandem catalysis: switchable regiodivergent synthesis and remote chirality transfer
  作者：Zhi Chen、Yu-Fan Li、Shun-Zhong Tan、Qin Ouyang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2sc05210e

  日期：——

  systems into molecules has been widely explored, the related pyrrolylmethylation version remains to be disclosed. Reported herein is a palladium-catalysed multiple auto-tandem reaction between N-Ts propargylamines, allyl carbonates and aldimines in the presence of an acid, proceeding through sequential allylic amination, cycloisomerisation, vinylogous addition and aromatisation steps. A diversity of formal

  尽管将各种芳香系统引入分子的亲核苄基化反应已被广泛探索，但相关的吡咯甲基化形式仍有待公开。本文报道的是钯催化的N-Ts 炔丙基胺、碳酸烯丙酯和醛亚胺在酸存在下，通过连续的烯丙基胺化、环异构化、插烯加成和芳构化步骤进行。最终高效地提供了多种形式的吡咯甲基化胺产品。此外，通过调节催化条件实现了可切换的区域分歧 3-吡咯基甲基化和 4-吡咯基甲基化。此外，借助非手性配体，依赖于 η 2的非对映选择性生成，使用现成的富含对映体的起始材料可以很好地实现远程手性转移-Pd(0) 在关键的插烯加成步骤中与 Pd(0) 和手性 1,3-二烯中间体形成络合物。进行了一些对照实验以阐明钯参与的串联反应和区域发散合成。
• Remarkable Effect of Ethylene Gas in the Intramolecular Enyne Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Miwako Mori、Norikazu Sakakibara、Atsushi Kinoshita

  DOI：10.1021/jo980896e

  日期：1998.9.1
• Ruthenium dihydride complexes as enyne metathesis catalysts
  作者：Martin A. Dolan、Alexandre D.C. Dixon、John D. Chisholm、Daniel A. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.016

  日期：2018.12

  Ruthenium–catalyzed enyne metathesis is a reliable and efficient method for the formation of 1,3-dienes, a common structural motif in synthetic organic chemistry. The development of new transition-metal complexes competent to catalyze enyne metathesis reactions remains an important research area. This report describes the use of ruthenium (IV) dihydride complexes with the general structure RuH2Cl2(PR3)2

  钌催化的烯炔复分解是形成1,3-二烯（一种合成有机化学中常见的结构基序）的可靠而有效的方法。能够催化烯炔复分解反应的新型过渡金属配合物的开发仍然是重要的研究领域。该报告描述了具有一般结构RuH 2 Cl 2（PR 3）2的二氢化钌（IV）配合物的使用作为烯炔复分解的新催化剂。这些二氢化钌（IV）在基于复分解的转化中作为催化剂一直未被开发。研究了这些配合物与1,6和1,7-烯炔的反应性。观察到的反应产物与通过钌亚乙烯基中间体发生的复分解活性一致。