2-methyl-5-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline | 1427691-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline；2-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 1427691-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: XFLPUWOOQBTZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1,3-丁烷二酮 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-5-(p-tolyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与羰基化合物和氨水的串联反应合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.1021/jo4001756

文献信息

• An Efficient Protocol for the Synthesis of Pyrazolo[1,5-c]quinazolines by a Staudinger–Aza-Wittig–Dehydroaromatization Sequence
  作者：Zhilin Ren、Ping He、Mingxian Xu、An Chen、Jiying Qiu、Mingming Zu、Yi Zhang、Jiayi Wang

  DOI：10.1055/a-1579-1692

  日期：2021.11

  The one-pot synthesis of azide-substituted dihydropyrazoles in isopropanol was performed by using chalcones, hydrazine hydrate, and an acyl chloride at 0 ℃. Subsequent Staudinger–aza-Wittig–dehydroaromatization reactions of the products with methyl(diphenyl)phosphine were also investigated for further application in the construction of pyrazolo[1,5-c]quinazolines.

  以查耳酮、水合肼和酰氯为原料，在0 ℃下在异丙醇中一锅法合成叠氮化物取代的二氢吡唑类化合物。还研究了产物与甲基（二苯基）膦的后续 Staudinger-aza-Wittig-脱氢芳构化反应，以进一步应用于构建吡唑并 [1,5-c] 喹唑啉。
• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline Derivatives through Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 5-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-pyrazoles with Carbonyl Compounds and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Dongqiang Guo

  DOI：10.1021/jo4001756

  日期：2013.4.5

  A practical and efficient synthesis of pyrazolo[1,5-c]quinazolines and 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines, including several spiro compounds, through copper-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with carbonyl compounds and aqueous ammonia under air has been developed. Compared with literature methods toward pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives, the synthetic method reported

  通过铜催化的5-（2-溴芳基）-串联反应，实用高效地合成吡唑并[1,5- c ]喹唑啉和5,6-二氢吡唑并[1,5 - c ]喹唑啉，包括几种螺环化合物。已开发出在空气中具有羰基化合物和氨水的1 H-吡唑。与有关吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物的文献方法相比，本文报道的合成方法具有容易获得和廉价的起始原料和试剂，底物范围广，反应条件温和的优点。