3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole | 72234-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 3,4-Bis(4-chlorophenyl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 72234-51-6
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 307.203
• InChiKey: OOILCJFCQKOSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-1-trimethylsilanylmethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。

  DOI：

  10.1039/a901148j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BLOCK COPOLYMER, MANUFACTURING METHOD THEREFOR, AND POLYMER ELECTROLYTE MATERIAL, MOLDED POLYMER ELECTROLYTE, AND SOLID-POLYMER FUEL CELL USING SAID BLOCK COPOLYMER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2749585A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  To provide: a block copolymer that exhibits excellent proton conductivity even under low-humidification conditions, exhibits excellent mechanical strength and chemical stability, and when used in a polymer electrolyte fuel cell, allows high output and excellent physical durability; a polymer electrolyte material; and a polymer electrolyte form article and a polymer electrolyte fuel cell, using the same. The block copolymer of the present invention includes each one or more of: a segment (A1) containing an ionic group; a segment (A2) not containing an ionic group; and a linker moiety connecting the segments. The segment (A1) containing an ionic group comprises a constituent unit represented by a specific structure. The polymer electrolyte material, the polymer electrolyte form article, and the polymer electrolyte fuel cell according to the present invention are manufactured by using the above block copolymer.

  目的：提供一种嵌段共聚物，该嵌段共聚物即使在低湿度条件下也能表现出优异的质子传导性，具有优异的机械强度和化学稳定性，在聚合物电解质燃料电池中使用时，可实现高输出和优异的物理耐久性；提供一种聚合物电解质材料；以及使用该材料的聚合物电解质成型品和聚合物电解质燃料电池。 本发明的嵌段共聚物包括：含有离子基团的段 (A1)；不含离子基团的段 (A2)；以及连接各段的连接分子。含有离子基团的区段（A1）包括由特定结构表示的组成单元。根据本发明，聚合物电解质材料、聚合物电解质成型品和聚合物电解质燃料电池是通过使用上述嵌段共聚物制造的。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• US9653745B2
  申请人：——

  公开号：US9653745B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Martin O. Cloonan、John M. McMahon、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/a901148j

  日期：——

  Quaternisation of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with trimethylsilylmethyl triflate at 40 °C occurred at N-2. Separate desilylation of the salts resulted in a ring expansion to substituted 2H-1,3,5-thiadiazines 5. Heating of these with ethanolic sodium ethoxide caused sulfur extrusion and ring contraction to 2,4-disubstituted imidazoles 6. 3,4-Diaryl-1,2,5-thiadiazoles were less reactive to alkylation and trimethylsilylmethylation required heating at 80 °C. Treatment of the salts with CsF unexpectedly gave 1-trimethylsilylmethyl-4,5-diarylimidazoles 21. 1H, 13C, 15N NMR spectra are described and the mechanisms were studied by ab inito calculations with the GAUSSIAN94 series of programmes using the HF/6-31G* theoretical level.

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。
• Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015
  作者：Mataka,S. et al.

  DOI：——

  日期：——