1-phenylseleno-1-octene | 63831-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylseleno-1-octene
• 英文别名: Oct-1-enylselanylbenzene
• CAS: 63831-85-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Se
• 分子量: 267.273
• InChiKey: LZHBBMPKOJWBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylseleno-1-octene 在 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-bromo-3-hexyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  在18-crown-6存在下通过（1 H-吲哚-2-基）甲醇与乙烯基硒酮的多米诺加成环化反应合成恶嗪[4,3- a ]吲哚

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.045
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛基苯基硒化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenylseleno-1-octene
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• The first example of transition-metal-catalyzed hydroselenation of acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Ken-Ichiro Sato、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61136-x

  日期：1992.9

  A variety of transition metal complexes catalyzed the regioselective hydroselenation of acetylenes. In particular, the palladium acetate-catalyzed reaction afforded the Markovnikov adducts with high selectivity.

  多种过渡金属络合物催化乙炔的区域选择性加氢硒化。特别地，乙酸钯催化的反应提供了具有高选择性的马尔可夫尼可夫加合物。
• Highly regioselective hydroselenation and double-bond isomerization of terminal alkynes with benzeneselenol catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride
  作者：Toshiya Ozaki、Mao Kotani、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.005

  日期：2011.1

  Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (PdCl2(PPh3)2) catalyzes regioselective addition of benzeneselenol to terminal alkynes and the subsequent double-bond isomerization to afford the corresponding internal alkenyl selenides in good yields.

  双（三苯基膦）二氯化钯（II）（PdCl 2（PPh 3）2）催化苯硒酚向区域炔烃的区域选择性加成和随后的双键异构化，以高收率提供相应的内部烯基硒化物。
• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。
• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• Palladium(II) Acetate in Pyridine as an Effective Catalyst for Highly Regioselective Hydroselenation of Alkynes
  作者：Ikuyo Kamiya、Etsuyo Nishinaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo048727j

  日期：2005.1.1

  A highly regioselective hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol can be achieved by the combination of palladium acetate and pyridine, providing the corresponding terminal alkenes, (i.e., 2-phenylseleno-1-alkenes) as a sole product. In this hydroselenation, pyridine may act as a suitable ligand for active palladium intermediates.