4-methoxycarbonylphenyl phenyl selenide | 105417-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylphenyl phenyl selenide
• 英文别名: methyl 4-(phenylselanyl)benzoate；methyl p-(phenylseleno)benzoate；4-MeO2CC6H4SeC6H5；Benzoic acid, 4-(phenylseleno)-, methyl ester；methyl 4-phenylselanylbenzoate
• CAS: 105417-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: JOPQGGFVOYHPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylphenyl phenyl selenide 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 methyl p-(phenylseleninyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenoxides by Oxidation of Selenides witht-Butyl Hypochlorite, and Its Application for Synthesis of Optically Active Selenoxide

  摘要：

  在甲醇和吡啶存在下，用次氯酸叔丁酯氧化硒化物，然后进行水解，从而有效地合成了硒氧化物。这种氧化方法对于氧化具有抽电子基团的硒化物特别有效。利用这种新颖的氧化方法，可以合成具有笨重取代基的部分光学活性氧化硒。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.503
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)benzoic acid 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MICHIO;OHKUBO, HIROMI;SHIMIZU, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 503-506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Metal-free C–Se cross-coupling enabled by photoinduced inter-molecular charge transfer
  作者：Chen Zhu、Serik Zhumagazy、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d1cc06152f

  日期：——

  complexes have been developed. The visible-light induced reactions can be applied for the synthesis of a series of unsymmetrical diaryl selenides employing aryl bromides, aryl iodides as well as aryl chlorides under mild reaction conditions. The scale-up was readily achieved. UV-Vis spectroscopy measurements provide insight into the reaction mechanism.

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of Aryl Selenol Esters
  作者：Jin‐Hua Bai、Xiu‐Juan Qi、Wei Sun、Tian‐Yang Yu、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.202001611

  日期：2021.4.13

  This report describes a method for Ni‐catalyzed intramolecular decarbonylative coupling, which enables the conversion of areneselenol esters to diaryl selenides. The inexpensive and readily available catalyst can be employed under mild reaction conditions for the construction of structurally diverse diaryl selenides, including heterocyclic and natural product derivatives.

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Carbon-Selenium (or Tellurium) Coupling of Arylboronic Acids with Diselenides and Ditellurides
  作者：Min Wang、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900095

  日期：2009.7

  Carbon‐selenium and carbon‐tellurium cross‐couplings of arylboronic acids with diselenides and ditellurides have been catalyzed by iron(0), iron(II) chloride or iron(III) chloride without any ligand and additive in the air. The method yields the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is simple, convenient

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。