8-(2-phenylethyl)-1,3,7-triethylxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(2-phenylethyl)-1,3,7-triethylxanthine
• 英文别名: 1,3,7-Triethyl-8-(2-phenylethyl)purine-2,6-dione；1,3,7-triethyl-8-(2-phenylethyl)purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: SNLLZIRPVDAGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-5,6-二氨基尿嘧啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(2-phenylethyl)-1,3,7-triethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1,3,7-三乙基取代的黄嘌呤-对腺苷A1受体具有纳摩尔摩尔亲和力。

  摘要：

  腺苷A1受体作为药物靶标因其在认知缺陷中的作用而引起了极大的兴趣。腺苷A1受体的拮抗作用可在复杂的神经系统疾病（例如阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）中提供治疗益处。这项研究的目的是发现潜在的选择性腺苷A1受体拮抗剂。合成了8-（3-苯基丙基）黄嘌呤（3），8-（2-苯基乙基）黄嘌呤（4）和8-（苯氧基甲基）黄嘌呤（5）的几种类似物，并通过以下方法评估它们是腺苷A1和A2A受体的拮抗剂。放射性配体结合测定。结果表明，每个系列中的1,3,7-三乙基取代的类似物（3d，4d和5d）显示出对腺苷A1受体的最高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。这种乙基取代模式以前未知以增强腺苷A1受体结合亲和力。1,3,7-三乙基取代的类似物（3d，4d和5d）在用表达腺苷A1受体的大鼠皮质或全脑膜进行的GTP移位测定中充当腺苷A1受体拮抗剂。此外，对3d的体内评估显示出腺苷A1受体激动剂引起的运动不足的逆转。总之，评价最有效的化合物8-（3-苯基丙基）-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.012