3-dimethylamino-5,7-diethyl-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione | 56540-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-5,7-diethyl-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 3-dimethylamino-5,7-diethyl-isothiazolo(3,4-d)pyrimidine-4,6-(5H, 7H)-dione；3-dimethylamino-5,7-diethyl-isothiazolo(3,4-d)pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione；3-(Dimethylamino)-5,7-diethyl-[1,2]thiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 56540-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 268.34
• InChiKey: BADDWLWRNPGVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-5,7-diethyl-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUKAWA Y.; MIYASHITA O.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 5, 970-978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二乙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 ice-water 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-5,7-diethyl-7H-isothiazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(Disubstituted)aminoisothiazolo[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  新型3-(二取代)氨基异噻唑并[3,4-d]-嘧啶的化学式为##SPC1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为烷基、烯基、芳基、芳基烷基或芳基烯基，每个都可以被取代，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮一起形成可能被取代的杂环环，R.sup.4为氢或烷基，X为氧或亚胺，但当X为亚胺时，R.sup.4为氢，表现出卓越的腺苷-3',5'-环磷酸磷酸二酯酶抑制活性，并展现出优秀的药理作用，如抗炎和镇静作用。

  公开号：

  US03959280A1

文献信息

• Fused pyrimidines. II. Synthesis and oxidation of 3-aminoisothiazolo(3,4-d)pyrimidines.
  作者：YOSHIYASU FURUKAWA、SHUNSUKE SHIMA

  DOI：10.1248/cpb.24.979

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracils (I) with alkyl or aryl isothiocyanates afforded 6-amino-5-substituted thiocarbamoyluracils (II), which were oxidized with bromine or hydrogen peroxide to afford 3-(substituted) aminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidin-4, 6-(5H, 7H)-diones (III). Alkylation of III afforded 3-(N, N-disubstituted) amino derivatives (V). Further oxidation of 1, 3-diethyl-3-dimethylamino-or-3-methylaminoisothiazolo [3, 4-d] pyrimidin-4, 6-(5H, 7H)-dione (Vb or IIIb) with hydrogen peroxide afforded 1, 3-diethyl-5-alkylcarbamoyl-5-hydroxybarbituric acid (Xa or Xb). Treatment of Xa with Raney nickel afforded 1, 3-diethyl-5-dimethylcarbamoylbarbituric acid (XII).

  6-氨基尿嘧啶（I）与烷基或芳基异硫氰酸酯反应生成6-氨基-5-取代硫代氨基甲酰尿嘧啶（II），后者与溴或过氧化氢氧化生成3-（取代）氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（III）。III的烷基化反应生成3-（N,N-二取代）氨基衍生物（V）。1,3-二乙基-3-二甲基氨基或3-甲基氨基异噻唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-(5H,7H)-二酮（Vb或IIIb）与过氧化氢进一步氧化生成1,3-二乙基-5-烷基氨基甲酰-5-羟基巴比妥酸（Xa或Xb）。Xa与雷尼镍反应生成1,3-二乙基-5-二甲基氨基甲酰巴比妥酸（XII）。
• FURUKAVA, SUMIYASU;MIYASITA, NAGASI
  作者：FURUKAVA, SUMIYASU、MIYASITA, NAGASI

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA Y.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM, BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 979-986
  作者：FURUKAWA Y.、 SHIMA S.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(Disubstituted)aminoisothiazolo[3,4-d]pyrimidines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03959280A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel 3-(disubstituted)aminoisothiazolo[3,4-d]-pyrimidines of the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are respectively alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, each of which may be substituted, or R.sup.1 and R.sup.2 form together with the adjacent nitrogen a heterocyclic ring which may be substituted, R.sup.4 is hydrogen or alkyl and X is oxygen or imino with a proviso that when X is imino R.sup.4 is hydrogen, show an eminent adenosine-3',5'-cyclic phosphate phosphodiesterase-inhibitory activity, and exhibit excellent pharmacological actions such as antiinflammatory and sedative activities.

  新型3-(二取代)氨基异噻唑并[3,4-d]-嘧啶的化学式为##SPC1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为烷基、烯基、芳基、芳基烷基或芳基烯基，每个都可以被取代，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮一起形成可能被取代的杂环环，R.sup.4为氢或烷基，X为氧或亚胺，但当X为亚胺时，R.sup.4为氢，表现出卓越的腺苷-3',5'-环磷酸磷酸二酯酶抑制活性，并展现出优秀的药理作用，如抗炎和镇静作用。
• FURUKAWA Y.; MIYASHITA O.; SHIMA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 970-978
  作者：FURUKAWA Y.、 MIYASHITA O.、 SHIMA S.

  DOI：——

  日期：——