O-methyl S-(methoxycarbonylmethyl)dithiocarbonate | 123972-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-methyl S-(methoxycarbonylmethyl)dithiocarbonate
• 英文别名: O-methyl(S-methoxycarbonylmethyl)dithiocarbonate；carbomethoxymethylxanthogenic acid methyl ester；Methyl methoxycarbonylmethylxanthogenate；methyl methoxycarbonylmethylxanthate；O-methyl xanthate；Methyl [(methoxycarbonothioyl)sulfanyl]acetate；methyl 2-methoxycarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 123972-88-3
• 化学式: C₅H₈O₃S₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: XDHJPVGQMVRRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 O-methyl S-(methoxycarbonylmethyl)dithiocarbonate 在 sodium t-butanolate 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 5-mercapto-2-thioxo-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new bridged tetrathiafulvalenes

  摘要：

  The condensation reaction of dithiole phosphonium perchlorates 17 and 18a-c with 2-ethylselenodithiolium tetrafluoroborate 16 in the presence of triethylamine was employed for the high-yield synthesis of four new donors 7a-c, 9 of the tetrathiafulvalene series. The carbomethoxy groups of 7a-c were removed by basic hydrolysis followed by decarboxylation to give 8a-c. Electrochemical studies for seven new TTFs were carried out. An unusual effect resulting in an decrease of the first oxidation potential was observed for 7b. Some properties of the starting 4-mercapto-5-carbomethoxy-1,3-dithiole-2-thione (10) are reported.

  DOI：

  10.1021/jo00058a012
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二硫化碳 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-methyl S-(methoxycarbonylmethyl)dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合乙烯

  摘要：

  本论文报道了在相对温和的条件下以黄原酸酯（烷基-OC（S）S-R）为控制剂，使用可逆加成-断裂链转移（RAFT）作为可控乙烯自由基聚合的第一个例子（70） °C，<200巴）。产生的烷基型繁殖基团的比反应性诱导了控制剂中稳定的O-烷基Z基团的侧裂反应。核磁共振分析证实了这种片段化，在RAFT中很少观察到。另外，还以相似的控制水平制备了乙烯和乙酸乙烯酯的半结晶共聚物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403491

文献信息

• Synthesis and properties of (4-hydroxy-5-methoxycarbonylthieno)-tetrathiafulvalenes
  作者：I. V. Sudmale、V. Yu. Khodorkovskii、A. S. Edzhinya、O. Ya. Neiland

  DOI：10.1007/bf00531541

  日期：1993.6
• A novel cyclocondensation of xanthates containing active methylene groups with isothiocyanates. Spectral data and X-ray structures of the products
  作者：G.V. Tormos、V.Yu. Khodorkovsky、O.Ya. Neilands、S.V. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89877-x

  日期：1992.1

  A cyclocondensation reaction of S-(alkoxycarbonylmethyl)- and S-(cyanomethyl)dithiocarbonate O-esters with isothiocyanates in the presence of sodium tert-butoxide is described. Spectral data and X-ray structures of the main products are given.
• TORMOZ, G. V.;XODORKOVSKIJ, V. YU.;NEJLAND, O. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 276-277
  作者：TORMOZ, G. V.、XODORKOVSKIJ, V. YU.、NEJLAND, O. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted 4-methylthio-1,3-thiazoline-2-thiones
  作者：G. V. Tormoz、V. Yu. Khodorkovskii、O. Ya. Neiland

  DOI：10.1007/bf00479932

  日期：1989.2
• Khodorkovskii, V. Yu.; Tormoz, G. V.; Belyakov, S. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1815 - 1819
  作者：Khodorkovskii, V. Yu.、Tormoz, G. V.、Belyakov, S. V.、Neiland, O. Ya.

  DOI：——

  日期：——