Androstan-3β,5α,6β,17β-tetrol | 104097-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androstan-3β,5α,6β,17β-tetrol
• 英文别名: androstane-3β,5α,6β,17β-tetrol；3β,5α,6β,17β-tetrahydroxyandrostane；5α-androstane-3β,5,6β,17β-tetraol；5α-Androstan-3β,5,6β,17β-tetraol；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6,17-tetrol
• CAS: 104097-83-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: FMMBVDZCIVJYOV-QSDKRNRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androstan-3β,5α,6β,17β-tetrol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-hydroxyandrostane-3,6,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-5,6α-epoxy-5α-androstane 在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Androstan-3β,5α,6β,17β-tetrol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚化物引起的甾类5,6-环氧化合物的某些裂变反应

  摘要：

  在三氟化硼醚化物的存在下，在溶剂参与下，类固醇5α，6α-环氧化合物在二甲基甲酰胺溶液中发生裂变，得到5α-羟基-6β-甲酸酯。讨论了该反应和相关反应的机理。在二甲基亚砜和丙酮中，得到相应的5α，6β-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93338-1

文献信息

• METHOD FOR BIOCATALYSIS USING FILAMENTOUS FUNGI
  申请人：Reese Paul B.

  公开号：US20090246850A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries.

  本发明公开了一种方法，其中纤维状真菌被磨碎并封装在惰性基质中形成珠子，可用于促进真菌所进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等领域。
• Method for biocatalysis using filamentous fungi
  申请人：The University of the West Indies

  公开号：EP2093285A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries

  本发明公开了一种方法，将丝状真菌浸渍并封装在惰性基质中形成珠子，珠子可用于促进真菌进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等。
• Sterols as Anticancer Agents: Synthesis of Ring-B Oxygenated Steroids, Cytotoxic Profile, and Comprehensive SAR Analysis
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm1007769

  日期：2010.11.11

  The cytotoxicity of oxysterols was systematically studied in tumor and normal cells. Synthetic strategies to prepare this library included oxidations at ring B and a new method to yield 6 beta-hemiphthalates directly from Delta(5)-steroids. Most oxysterols were cytotoxic and showed selectivity toward cancer cells, LAMA-84 cells (leukemia) being particularly sensitive to 4, 8, 22, and 27 (IC50 < 5.6 mu M). The structural requirements to induce selective toxicity are discussed to shed light on the development of new anticancer drugs.