4,8-dimercaptobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1357158-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-dimercaptobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: thieno[2,3-f][1]benzodithiophene-4,8-dithiol；Thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dithiol；thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dithiol
• CAS: 1357158-26-9
• 化学式: C₁₀H₆S₄
• 分子量: 254.422
• InChiKey: FXGSTTUFMMQEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  465.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimercaptobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dibromo-4,8-bis(2-ethylhexylthio)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池中高开路电压的新型二烷硫基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一种新的二烷硫基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（S-BDT），并通过Stille偶联反应制备了聚合物S-PBDT。使用PCBM的聚合物太阳能电池可实现高达0.99 V的高开路电压（V（oc））。

  DOI：

  10.1039/c1cc14780c
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 4,8-dimercaptobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池中高开路电压的新型二烷硫基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一种新的二烷硫基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（S-BDT），并通过Stille偶联反应制备了聚合物S-PBDT。使用PCBM的聚合物太阳能电池可实现高达0.99 V的高开路电压（V（oc））。

  DOI：

  10.1039/c1cc14780c

文献信息

• Development of Large Band-Gap Conjugated Copolymers for Efficient Regular Single and Tandem Organic Solar Cells
  作者：Kai Li、Zuojia Li、Kui Feng、Xiaopeng Xu、Lingyan Wang、Qiang Peng

  DOI：10.1021/ja406220a

  日期：2013.9.11

  efficiencies of their single and tandem polymer solar cells. The enhanced V(oc) can be ascribed to a low-lying HOMO energy level by incorporating dialkylthiol and fluorine substituents on the polymer backbone. The improvement in J(sc) and FF are likely due to high carrier mobility, suppressed charge recombination, and fine nanostructure morphology. A 7.74% PCE was achieved from the regular single device based

  我们展示了两种共轭共聚物 PBDTFBZO 和 PBDTFBZS 的合成和表征，它们由二烷基硫醇取代的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩供体和单氟化苯并三唑受体嵌段组成。所得共聚物显示出大带隙、深 HOMO 和 LUMO 能级。同时获得改进的 V(oc)、J(sc) 和 FF，以提高其单一和串联聚合物太阳能电池的整体效率。通过在聚合物骨架上加入二烷基硫醇和氟取代基，增强的 V(oc) 可以归因于低水平的 HOMO 能级。J(sc) 和 FF 的改进可能是由于高载流子迁移率、抑制电荷复合和精细的纳米结构形态。基于 PBDTFBZS:PC71BM 共混薄膜的常规单一器件实现了 7.74% 的 PCE，其中 3% 1，8-二碘辛烷 (DIO) 添加剂。与低带隙二酮吡咯并吡咯 (DPP) 基共聚物相结合，基于 PBDTFBZS 的串联器件表现出高达 9.40% 的高 PCE。结果表明，PB
• JP2015/17052
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tuning Fluorinated Benzotriazole Polymers through Alkylthio Substitution and Selenophene Incorporation for Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Rycel L. Uy、Liang Yan、Wentao Li、Wei You

  DOI：10.1021/ma5001095

  日期：2014.4.8

  As a high-performing, medium band gap donor polymer achieving over 7% in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a thick active layer, PBnDT-FTAZ has demonstrated unique photovoltaic properties that have not yet been fine-tuned. In this study, three new polymers (PSBnDT-FTAZ, PBnDT-SeFTAZ, and PSBnDT-SeFTAZ) are designed to determine how the FTAZ system would respond to further structural modifications. Specifically, we aimed to answer (a) whether alkylthio substitution could increase the open circuit voltage (V-oc) of the related BHJ device and (b) whether selenophene incorporation could decrease the band gap of the FTAZ polymer and lead to an improved short circuit current (J(sc)), while PBnDT-FTAZ's other desirable attributes (high fill factor and thick active layer) could still be retained. We found that although the V-oc of the alkylthio-substituted polymers (PSBnDT-FTAZ and PSBnDT-SeFTAZ) did not appreciably increase, selenophene-incorporated polymers (PBnDT-SeFTAZ and PSBnDT-SeFTAZ) indeed showed lowered band gaps of 1.7 eV. In particular, the smaller band gap of PBnDT-SeFAZ led to a larger J(sc) in its BHJ solar cells than that of the original PBnDT-FTAZ solar cells. Each polymer reached moderate efficiencies (1.87-5.72%) while retaining a thick active layer (similar to 300 nm), demonstrating the further potential of the FTAZ system for organic photovoltaics.