benzaldehyde-4-bromobenzoylhydrazone | 82973-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-4-bromobenzoylhydrazone
• 英文别名: 4-bromo-benzoic acid benzylidenehydrazide；4-Brom-benzoesaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-(4-brom-benzoylhydrazon)；Benzal-4-brom-benzhydrazid；N-(benzylideneamino)-4-bromobenzamide
• CAS: 82973-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00297998
• 分子量: 303.158
• InChiKey: OVJWYVZPYHJNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-4-bromobenzoylhydrazone 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 benzaldehyde-4-bromobenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Wang et al., Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1936, vol. 3, p. 279,281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Mechanism of DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aroylhydrazones
  作者：Jihye Baek、Eun-kyung Je、Jina Kim、Ai Qi、Kwang-Hyun Ahn、Yongho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00937

  日期：2020.8.7

  was investigated experimentally and theoretically using the oxidative cyclization of aroylhydrazone with DDQ. DDQ-mediated oxadiazole formation involves several processes, including cyclization to form an oxadiazole ring and N–H bond cleavage, either by proton, hydride, or hydrogen atom transfer. The detailed mechanistic study using the M06-2X density functional theory, and the 6-31+G(d,p) basis set

  在有争议的单电子转移过程中，经常在许多2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的反应中提出，并使用芳酰hydr与DDQ的氧化环化作用进行了实验和理论研究。 。DDQ介导的恶二唑的形成涉及多个过程，包括通过质子，氢化物或氢原子转移形成恶二唑环并进行N–H键裂解的环化过程。使用M06-2X密度泛函理论和6-31 + G（d，p）基础集进行的详细机理研究表明，涉及自由基离子对（RIP）中间体的途径是由单电子转移（SET ）在能量上几乎与没有SET的途径相同。在有或没有SET的情况下，恶二唑形成的取代基依赖性反应性与两条途径的自由能谱一致。该结果表明，除了电子转移途径以外，DDQ的亲核加/消除途径应被认为是使用DDQ进行氧化转化反应的可能机理。
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Synthesis of Some Novel 4-bromobenzoic Acid Clubbed Hydrazone Schiff Base Derivatives as Potent α-amylase Inhibitors: In vitro and In silico Studies
  作者：Momin Khan、Faima Alam、Aftab Alam、Abdul Wadood、Sulaiman Shams、Mehboob Ali、Sana Shah、Abullah F. AlAsmari、Metab Alharbi、Fawaz Alasmari

  DOI：10.2174/0115701808262821231114114237

  日期：2024.1.10

  standard. The structure-activity relationship study showed that the alteration in the activity of the produced products might be due to the attached position and nature of the substituents. Furthermore, in-silico study supported the effects of groups attached on the binding interaction with α-amylase enzyme. Conclusion:: A series of substituted hydrazone Schiff bases based on 4-bromobenzoic acid were produced

  目的：合成新型 4-溴苯甲酸基腙-席夫碱衍生物并筛选其 α-淀粉酶抑制活性。目的:: 腙-希夫碱化合物的生物活性促使我们评估合成的衍生物 (4-32) 对 α-淀粉酶的体外抑制活性。方法:: 在目前的研究工作中，通过在催化量的乙酸中使用甲醇溶剂用4-溴苯甲酰肼处理各种取代的醛，以有价值的产率合成了29种4-溴苯甲酸的席夫碱衍生物(4-32)。通过多种光谱方法（EI-MS 和 1HNMR）的支持对产品进行结构描述，并最终针对 α-淀粉酶进行评估。结果:: 当相当于通常的阿卡波糖药物的 IC50 = 1.34 ± 0.01 μM 时，所有制备的衍生物都表现出有价值的抑制潜力，从 IC50 = 0.21 ± 0.01 到 5.50 ± 0.01 μM。化合物 21 (IC50 = 0.21 ± 0.01 μM) 被确定为该系列中活性最强的抑制剂，优于标准品。构效关系研究表明，所产生的产物活性的改
• Curtius; Portner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 199
  作者：Curtius、Portner

  DOI：——

  日期：——
• Wang et al., Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1936, vol. <A> 3, p. 279,281
  作者：Wang et al.

  DOI：——

  日期：——