3-chlorophenylzinc chloride | 133472-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenylzinc chloride
• 英文别名: (3-chlorophenyl)zinc(II) chloride
• CAS: 133472-26-1
• 化学式: C₆H₄Cl₂Zn
• 分子量: 212.394
• InChiKey: XBZPYFONOGCIME-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenylzinc chloride 在 chiral binaphthyl-based rhodium potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,4-addition of arylzinc reagents to 3-arylpropenals catalyzed by a rhodium–binap complex in the presence of chlorotrimethylsilane

  摘要：

  Asymmetric 1,4-addition of arylzinc chlorides to (E)-3-arylpropenals proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium/(R)-binap catalyst and chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, high yields of the corresponding 3.3-diarylpropanals of 98-99% ee. The presence of the chlorosilane is essential for high yields of the 1,4-addition products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.036
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chlorophenylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的α-羟基酯的C(sp3)-O芳基化

  摘要：

  已经开发了 α-羟基酯衍生物和芳基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该反应耐受伯和仲 C(sp 3 )-O 醇前体，并在 Ni 催化下实现有效的交叉偶联，无需添加外部金属还原剂、光催化剂或添加剂。在这种操作简单、快速且温和的反应中，易于获得的 C(sp 3 )-O 亲电试剂的芳基化为获得所需的 α-芳基酯产物提供了一种补充方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03674

文献信息

• Carbosulfenylation of Alkenes with Organozinc Reagents and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Meizhong Tang、Shuxiong Han、Shenglan Huang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03810

  日期：2020.12.18

  alkylthiolation of alkenes, initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium salts and the subsequent addition of various heteronucleophilies has been well-established. Regarding the use of carbon nucleophiles, however, only carefully designed sp-type carbon sources have been successfully applied. We herein present our findings on the methylthiolation of alkenes with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  由二甲基（甲硫基）ulf盐引发的烯烃亲电烷硫基化反应以及随后添加的各种杂多亲核基团已经得到了公认。然而，关于碳亲核试剂的使用，仅成功设计了精心设计的sp型碳源。我们在此介绍了我们的发现：用二甲基（甲硫基）s三氟甲磺酸盐对烯烃进行甲基硫醇化，然后在有机锌试剂存在下形成碳-碳键，从而实现了无催化的链烷烃羰基化方案。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Stereoconvergent Negishi Arylations of Racemic Secondary Alkyl Electrophiles: Differentiating between a CF₃ and an Alkyl Group
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b04725

  日期：2015.8.5

  wide array of enantioconvergent cross-couplings of arylzinc reagents with CF3-substituted racemic secondary alkyl halides, a process that necessitates that the chiral catalyst be able to effectively distinguish between a CF3 and an alkyl group in order to provide good ee. We further demonstrate that this method can be applied without modification to the catalytic asymmetric synthesis of other families

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。
• Rhodium-Catalyzed Desymmetric Arylation of <i>γ,γ</i>-Disubsituted Cyclohexadienones: Asymmetric Synthesis of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Yu Qiao、Shiming Bai、Xiao-Feng Wu、Ying Yang、He Meng、Jialin Ming

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00225

  日期：2022.2.25

  desymmetric arylation of prochiral cyclohexadienones with ArZnCl in the presence of an (R)-segphos–rhodium catalyst gave high yields of the corresponding cyclohexenones, which contain a chiral arylated carbon center at the β-position and a chiral all-carbon quaternary center at the γ-position, with high diastereo- and enantioselectivities. This catalytic system was also applied to the arylation of spirocarbocyclic

  在 ( R )-segphos-铑催化剂存在下，前手性环己二烯酮与 ArZnCl 的不对称芳基化得到高产率的相应环己烯酮，其在β位含有手性芳基化碳中心，在γ-位，具有高非对映选择性和对映选择性。该催化体系还应用于螺碳环环己二烯酮的芳基化，并提供了相应的带有高 dr 和 ee 的手性螺季碳的环己烯酮。
• Transition metal catalysed cross-coupling between benzylic halides and aryl nucleophiles. Synthesis of some toxicologically interesting tetrachlorobenzyltoluenes.
  作者：Robert-Jan de Lang、Marcel J.C.M. van Hooijdonk、Lambert Brandsma、Hester Kramer、Willem Seinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83030-5

  日期：1998.3

  The aryl-benzyl cross-coupling in the presence of copper-, nickel-and palladium-catalysts has been investigated with a number of chlorine-and methyl-substituted arylmetal compounds ArM (M= MgBr, ZnCl) and (substituted) benzylic halides ArCH2X. The results have been applied in the selective synthesis of some toxicologically interesting tetrachlorobenzyltoluenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.