6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazine | 58826-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: 6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-8-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-chloro-8-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-Chlor-8-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin；6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazine；6-chloro-8-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-Chlor-8-methyl-symm.-triazolo<4,3-b>pyridazin
• CAS: 58826-40-7
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: BIJIVKKVAJMSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6-hydrazino-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution and Lipophilicity - Structure Relations in Methylazolopyridazines

  摘要：

  合成了甲基[1,2,4]三唑基或甲基四唑基吡嗪的异构体，对它们进行了分离，并用吗啡啶、二甲胺和肼进行亲核取代。测量了吡唑吡啶的亲脂性，并与甲基取代基的数量和位置相关。新的甲基化吡唑吡啶的结构已通过1H NMR，MS光谱和X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20051372
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯-4-甲基哒嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution and Lipophilicity - Structure Relations in Methylazolopyridazines

  摘要：

  合成了甲基[1,2,4]三唑基或甲基四唑基吡嗪的异构体，对它们进行了分离，并用吗啡啶、二甲胺和肼进行亲核取代。测量了吡唑吡啶的亲脂性，并与甲基取代基的数量和位置相关。新的甲基化吡唑吡啶的结构已通过1H NMR，MS光谱和X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20051372

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• 2,3-dihydro-
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05374632A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  2,3-Dihydro-1-(8-methyl-1,2,4-triazolo [4,3-b]pyridazin-6-yl)-4(1H)-pyridinone has been prepared in substantially pure form and has been found to be useful for alleviating bronchial spasms in mammals. Synthesis of this material through phenylselenyl intermediates is described.

  已经制备了2,3-二氢-1-(8-甲基-1,2,4-三唑[4,3-b]吡啶并[6-yl]-4(1H)-吡啶酮)，并发现其在缓解哺乳动物的支气管痉挛方面具有用处。本文描述了通过苯硒代中间体合成此材料的方法。
• 6-Hydroxyalkylamino-8-methyl-1,2,4-triazolo-[4,3-b]pyridazine and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04578464A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  8-Methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines having a hydroxyalkylamino substituent at the 6-position are described herein. The compounds involved are useful as bronchodilator agents and they are prepared by the reaction of 6-chloro-8-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazine with an appropriate amino alcohol.

  本文介绍了在6位具有羟基烷基氨基取代基的8-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嘧啶类化合物。涉及的化合物可用作支气管扩张剂，并通过6-氯-8-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-b]-吡啶嘧啶与适当的氨基醇反应制备。
• 3,6,7,8-Substituted-s-triazolo(4,3-b)-pyridazines, their preparation and compositions comprising them
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0029130A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  3,6,7,8-substituted-s-triazolo-pyridazine compounds of the formula wherein R3 represents hydrogen or loweralkyl, R6 represents amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, heterocyclic amino or lower alkyl substituted heterocyclic amino, wherein the heterocyclic moiety forms a 5, 6 or 7 membered ring, having one or two ring nitrogen atoms and zero or one ring sulfur or oxygen atom; T7 represents loweralkyl; R8 represents hydrogen or loweralkyl; or R7 and R8 taken together represent polymethylene of 3 or 4 methylene units or polymethylene substituted by lower alkyl, or methano or ethano bridges; and their pharmacologically acceptable salts are made by reacting a carboxylic acid with a substituted 3-hydrazino-6-halo-pyridazine and then reacting the resulting 6-halotriazolopyridazine with a corresponding base. The compounds have pharmacological activity as bronchodilators.

  式中，R3代表氢或低碳基，R6代表氨基，低碳基氨基，二低碳基氨基，杂环氨基或低碳基取代的杂环氨基，其中杂环基形成一个5、6或7个成员的环，有一个或两个环氮原子和零或一个环硫或氧原子；T7代表低碳基；R8代表氢或低碳基；或R7和R8一起代表3或4个亚甲基单元的聚甲基或低碳基取代的聚甲基，或甲烷或乙烷桥；它们的药物学可接受盐是由羧酸与取代的3-肼基-6-卤代吡啶嗪反应，然后将得到的6-卤代三唑吡啶与相应的碱反应制得的。这些化合物具有支气管扩张剂的药理活性。
• Linholter; Rosenorn, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 2389,2394
  作者：Linholter、Rosenorn

  DOI：——

  日期：——